Question

【題目】苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于黏膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑。途徑Ⅰ已被逐漸淘汰，現(xiàn)在使用較多的是途徑Ⅱ。

已知：①當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的鄰位或?qū)ξ唬划?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。

②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（2）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為______________________________________________。

（3）下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是________。

a．反應(yīng)①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成等；

b．途徑Ⅱ中的步驟①和⑤可以互換；

c．反應(yīng)③的另一產(chǎn)物是H2O；

d．與途徑Ⅱ相比，途徑Ⅰ的缺點(diǎn)是步驟多，產(chǎn)率低；

e．途徑Ⅰ中的步驟③的目的是保護(hù)氨基不被步驟④中的KMnO4酸性溶液氧化。

（4）途徑Ⅱ中的步驟⑤和⑥能互換嗎？________，理由是_______________________。

（5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，其中有2個(gè)對(duì)位取代基，－NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有：、________、________。

Answer 1

【答案】 取代 a、d、e 不能 如果互換，先還原生成的－NH2會(huì)在隨后的氧化步驟中被氧化

【解析】(1). 反應(yīng)①為甲苯在濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生的硝化反應(yīng)，為取代反應(yīng)，A為，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯佐卡因，則C為，根據(jù)題給信息可知B為，故答案為：取代；； (2)反應(yīng)⑦為和乙醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，方程式為：； (3).a.根據(jù)題給信息，甲苯與濃硝酸發(fā)生鄰位取代或生成三硝基甲苯，故正確；b.氨基具有弱堿性，若互換，則生成副產(chǎn)品，故錯(cuò)誤；c.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，副產(chǎn)品為甲醇，故錯(cuò)誤；d.對(duì)比兩個(gè)途徑，途徑Ⅰ涉及反應(yīng)較多，會(huì)降低產(chǎn)率，故正確；e.氨基容易被氧化，取代后可防止被氧化，故正確。故選a、d、e ；(4).若互換，由于氨基也能被氧化，則氧化甲基的同時(shí)氨基也被氧化，故答案為：不能；如果互換，先還原生成的－NH2會(huì)在隨后的氧化步驟中被氧化；(5). 苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，其中有2個(gè)對(duì)位取代基，－NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有。