Question

【題目】化合物J是一種常用的抗組胺藥物，一種合成路線如下：

已知：①C為最簡單的芳香烴，且A、C互為同系物。

②2ROH＋NH3HNR2＋2H2O(R代表烴基)。

請回答下列問題：

(1)A的化學名稱是___________，H中的官能團名稱是_________________。

(2)由D生成E的反應類型是________，G的結構簡式為_______________。

(3)B＋C―→D的化學方程式為_____________________________________。

(4)L是F的同分異構體，含有聯苯()結構，遇FeCl3溶液顯紫色，則L有_______種(不考慮立體異構)。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為___________________。

(5)寫出用氯乙烷和2氯1丙醇為原料制備化合物的合成路線(其他無機試劑任選)。________________

Answer 1

【答案】甲苯 醚鍵、氯原子 氧化反應 CH2OHCH2Cl +HCl 19

【解析】

①C為最簡單的芳香烴，且A、C互為同系物。C為苯，A為甲苯，A和氯氣發生取代生成B()，B與C反應生成D，D氧化反應生成E，E還原生成F，F和CH2OHCH2Cl反應生成H。氯乙烷先水解生成乙醇，根據信息乙醇和氨氣反應生成NH(CH2CH3)2，乙醇和濃硫酸和2氯1丙醇反應的產物再和NH(CH2CH3)2反應得到。

(1)根據信息得到A的化學名稱是甲苯，H中的官能團名稱是醚鍵、氯原子；故答案為：甲苯；醚鍵、氯原子。

(2)有機反應中，加氧去氫的反應視為氧化反應，因此D生成E的反應類型是氧化反應，根據H和F的結構簡式推出G的結構簡式為CH2OHCH2Cl；故答案為：氧化反應；CH2OHCH2Cl。

(3)B＋C→D的化學方程式為+HCl；故答案為：+HCl。

(4)L是F的同分異構體，含有聯苯()結構，遇FeCl3溶液顯紫色含有酚羥基，還含有一個甲基，，當酚羥基在1號位，甲基有5種位置即5種結構，酚羥基在2號位，則甲基有7種位置即7種結構，酚羥基在3號位，則甲基有7種位置即7種結構，因此共有19種。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為；故答案為：19；。

(5)氯乙烷先水解生成乙醇，根據信息乙醇和氨氣反應生成NH(CH2CH3)2，乙醇和濃硫酸和2氯1丙醇反應的產物再和NH(CH2CH3)2反應得到，因此合成路線為：

；故答案為：。