Question

【題目】最早的麻醉藥是從南美洲生長的古柯植物提取的可卡因，目前人們已實驗并合成了數百種局部麻醉劑，多為羧酸酯類。F是一種局部麻醉劑，其合成路線：

回答下列問題：

（1）已知A的核磁共振氫譜只有一個吸收峰，寫出A的結構簡式____。

（2）B的化學名稱為________。

（3）D中的官能團名稱為____，④和⑤的反應類型分別為________、____。

（4）寫出⑥的化學方程式____。

（5）C的同分異構體有多種，其中-NO2直接連在苯環上且能發生銀鏡反應的有_____種，寫出其中苯環上一氯代物有兩種的同分異構體的結構簡式____________。

（6）參照上述流程，設計以對硝基苯酚鈉、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)為原料合成解熱鎮痛藥非那西丁()的合成路線（無機試劑任選）。已知：__________

Answer 1

【答案】 4-硝基甲苯(或對硝基甲苯) 羧基、氨基 還原反應 取代反應 13

【解析】

根據合成路線可知，在濃硝酸、濃硫酸、加熱的條件下發生取代反應得到B()，B再由酸性高錳酸鉀氧化得到C()，C被Fe還原為D()，D與CH3COCl發生取代反應得到E()，E與(CH3CH2)NCH2CH2OH在一定條件下反應生成F()，據此分析解答問題。

(1)已知A的核磁共振氫譜只有一個吸收峰，根據反應①可推得A的結構簡式可以是，故答案為：；

(2)根據上述分析可知，B的結構簡式為，化學名稱是4-硝基甲苯(或對硝基甲苯)，故答案為：4-硝基甲苯(或對硝基甲苯)；

(3)根據上述分析，D的結構簡式為，含有的官能團有羧基和氨基，C被Fe還原為D()，D與CH3COCl發生取代反應得到E()，故答案為：羧基、氨基；還原反應；取代反應；

(4)反應⑥為E與(CH3CH2)NCH2CH2OH在一定條件下反應生成F()，反應方程式，故答案為：；

(5)C的同分異構體中-NO2直接連在苯環上且能發生銀鏡反應的結構可以是苯環上連接—NO2、—OOCH兩個基團和—NO2、—CHO、—OH三個基團兩種組合，共有13種，其中苯環上一氯代物有兩種的同分異構體的結構簡式為，故答案為：13；；

(6)結合題干信息，已知：，則以對硝基苯酚鈉()、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)為原料合成解熱鎮痛藥

非那西丁()的合成路線可以為：，故答案為：。