Question

已知：①；       ②，有機物A的水溶液顯酸性，遇 FeCl₃不顯色，苯環上的一氯代物只有兩種結構。試根據下圖中各有機物的相互轉化關系回答：

（1）寫出下列物質的結構簡式：
A________________________、L________________。
（2）上述物質中互為同分異構體的是_______________（填符號）；
（3）上述變化中，屬于縮聚反應的是_______；屬于消除反應的是_______（均填反應編號）；
（4）物質B用鹽酸酸化可得到產物W，W的同分異構體中，既屬于酚類，同時也屬于酯類的化合物有____種，請寫出其中一種同分異構體的結構簡式___________________；
（5）上述反應中的HCHO可以用甲烷和必要的無機原料制備，寫出反應的化學方程式________________________________________________________________。

Answer 1

（1） ，（2分）
（2）I和J （1分）
（3）②⑥（2分），④（1分）
（4）3種（1分），（或間、對位）（1分）
（5）（1分），（1分）。

試題分析：由G能和HCHO發生縮聚反應生成酚醛樹脂可知G為苯酚，逆向推理可得D為苯酚鈉。也可以確定為A中含有苯環，再由A的水溶液顯酸性說明含有羧基或酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯色說明不含酚羥基，A分子結構中苯環上的一氯代物只有兩種，并且A能在堿性條件下發生反應，可推得A應該為酯，結合A的分子式知A的結構簡式為：，A水解生成B和C，則B的結構簡式為，B和堿石灰反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為。C的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂COONa，C經酸化后得H，H為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H在濃硫酸加熱條件下生成I是五元環狀化合物，說明發生了酯化反應生成I中含有酯基，為I；H通過④步反應生成產物能使溴水褪色說明發生了消去反應，J為CH₂=CHCH₂COOH；J在發生加聚反應生成K,發生的反應方程式為則K為產物所示。H又能生成醫用高分子材料，醫用材料應具備可降解一特點，根據H的結構簡式，有醇羥基和羧基兩個官能團應該是發生了縮聚反應，則L的結構簡式為。
（1）通過以上分析知，A,L的結構簡式： ，
（2）上述物質中互為同分異構體的是I和J ；
（3）上述變化中，屬于縮聚反應的是②⑥， 屬于消除反應的是④；
（4）物質B用鹽酸酸化可得到產物W，W的結構簡式為，W的同分異構體中，既屬于酚類，同時也屬于酯類的化合物有3種，（或間、對位）；
（5）根據信息 ②，可通過下列反應的化學方程式來制備甲醛
，