Question

【題目】[化學-選修5：有機化學基礎]

親水型功能高分子M和香料N可由如圖所示途徑合成(部分產物略去）：

已知：

①A是芳香烴的含氧衍生物，相對分子質量為108

②有機物分子中，同一個碳原子上連接有兩個羥基時不穩定，會自動脫水

(S)R1CHO + R2CH2CHOR1CH=+H2O

請回答下列問題：

(1)E的化學名稱_______，C的結構簡式 _______；

(2) M中的含氧官能團的名稱為_______，A生成B的反應類型________；

(3)寫出F到G的第一步化學方程式______________；

(4)同時滿足下列條件的G的同分異構體有____種（不考慮立體異構，不計G本身）

①苯環上有四種不同的氫

②能與NaHCO3溶液反應產生氣體

③遇氯化鐵溶液會顯色

④分子中只存在一個環

(5)仿照題中的合成線路圖，以乙醇為起始物，無機試劑任選，寫出合成聚-2-丁烯醛的線路圖：________________。

Answer 1

【答案】 丙醛 羥基 取代反應 +NaOH+2Cu(OH)2 Cu2O↓++2H2O 15 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO

【解析】A是芳香烴的含氧衍生物，相對分子質量為108，要推知其分子式為C7H8O，根據N結構是苯的鄰位有2個取代其，可推知A為，C和E發生了信息(S)反應，則C分子結構中有醛基，結合信息②可知B為，B在NaOH的水溶液中水解后再酸化得到的C為；D為乙烯，在催化劑的作用下與CO、H2反應生成的E為CH3CH2CHO，C和E在稀的NaOH溶液中發生信息(S)反應生成的F為，F再與新制Cu(OH)2作用可得G為，再由F可制M或N；

(1)CH3CH2CHO的化學名稱為丙醛，C的結構簡式為；

(2)發生加聚反應后的高分子化合物 M中的含氧官能團的名稱為羥基，在光照條件與氯氣發生取代反應生成；

(3)到的第一步化學方程式為+NaOH+2Cu(OH)2 Cu2O↓++2H2O；

(4)①苯環上有四種不同的氫說明苯環上鄰位或間位上有二個不同的取代基；②能與NaHCO3溶液反應產生氣體，說明分子結構中有羧基；③遇氯化鐵溶液會顯色，說明含有酚羥基；④分子中只存在一個環，即只有苯環，則同時滿足下列條件的的同分異構體有15種，分別是—CH=CH-CH2COOH、—CH=C(COOH)-CH3、—C(COOH)=CH-CH3、—CH2CH=CH-COOH、—CH2C(COOH)=CH2、—CH(COOH)CH=CH2、—C(CH3)=CHCCOH其七種與—OH在苯環的鄰、間位上有14種結構，另外—CH=C(CH3)-COOH與—OH在苯環的間位上。

(5)參照題中的合成線路圖，以乙醇為原料合成聚-2-丁烯醛的流程圖為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO。