Question

【題目】【2014全國大綱卷】

“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應條件和部分試劑略)：

回答下列問題：

（1）試劑a是 ，試劑b的結構簡式為 ，b中官能團的名稱是 。

（2）③的反應類型是 。

（3）心得安的分子式為 。

（4）試劑b可由丙烷經三步反應合成：

反應1的試劑與條件為 ，

反應2的化學方程式為 ，

反應3的反應類型是 。(其他合理答案也給分)

（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發生銀鏡反應，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO2氣體，F芳環上的一硝化產物只有一種。D的結構簡式為 ；

由F生成一硝化產物的化學方程式為 ，

該產物的名稱是 。

Answer 1

【答案】

（1）NaOH (或Na2CO3) (1分) C1CH2CH=CH2 ( 1分) 氯原子、碳碳雙鍵(2分)

（2）氧化反應(1分)

（3）C16H21Ｏ2N ( 1分)

（4）Cl2/光照 ( 1分)

取代反應(1分)

（5）(2分)

(2分)

2－硝基－1，4－苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)(2分)

【解析】解析有機推斷與合成題，要從反應條件、反應類型、官能團、不飽和度、碳原子數（碳的骨架）、有機信息（斷鍵、成鍵的部位）等為抓手進行綜合分析。

（1）反應①可用NaOH 或Na2CO3與1－萘酚中的酚羥基反應生成1－萘酚鈉；根據A、B的結構簡式和b 的分子式(C3H5Cl)推出b的結構式為C1CH2CH=CH2，則b中官能團的名稱為氯原子、碳碳雙鍵。

（2）“(B)→(C)”屬于加氧過程即氧化反應。

（3）根據心安得的結構簡式()，可確定其分子式為C16H21Ｏ2N。

（4）由丙烷經三步反應合成C1CH2CH=CH2的流程圖如下：

CH3－CH2-CH3 C1CH2CH=CH2

由此得反應1的試劑與條件為Cl2、光照；反應2的化學方程式為；反應3的反應類型為取代反應。

（5）根據1－萘酚的結構簡式()，確定其分子式為C10H8O，其不飽和度為7，其同分異構體D能發生如下反應：D(含醛基) CH3－COOH(E)＋ (F)，據此可確定D的結構簡式為； 通過硝化反應生成一硝化產物()；該硝化產物的名稱為2－硝基－1，4－苯二甲酸或硝基對苯二甲酸。