Question

當歸素是一種治療偏頭痛的有效新藥。以下是某研究小組開發的生產當歸素的合成路線。

已知:①A的相對分子質量為104,1 mol A與足量的碳酸氫鈉反應生成44.8 L氣體（標準狀況）;

②B的結構中含有醛基;

③C在一定條件下生成有機酸D;

④RCHO+HOOC—CH2COOHRCHC（COOH）2+H2O、RCHC（COOH）2RCHCHCOOH+CO2↑。

請回答下列問題。

（1）A的分子式是　　　　,B的結構簡式為　　　　。 

（2）C可能發生的反應是　　　　（填序號）。 

A.氧化反應B.水解反應

C.消去反應D.酯化反應

（3）反應②的化學方程式為　 。 

（4）E的名稱為　　　　。 

（5）符合下列條件的D的同分異構體共有　　　　種,其中在核磁共振氫譜中只出現五組峰的物質的結構簡式為　　　　。 

①苯環上只有兩個取代基;

②苯環上的一氯代物只有兩種;

③1 mol該同分異構體與足量的碳酸氫鈉反應生成2 mol CO2。

 

Answer 1

（1）C3H4O4（2分）　（2分）

（2）AD（2分）

（3）

+CO2↑（3分）

（4）碳酸氫鈉（2分）

（5）4（2分）　

（或或或）（2分）

【解析】（1）根據已知④知,醛與二元羧酸發生加成、消去反應。由已知①“A的相對分子質量為104,1 mol A與足量的碳酸氫鈉反應生成44.8 L氣體（標準狀況）”知,A為二元羧酸,結合A的相對分子質量和已知信息可推知:A為HOOCCH2COOH,B為。（2）C中含有酚羥基、碳碳雙鍵、羧基,故能發生氧化反應和酯化反應。（3）C的分子式為C11H10O6,D的分子式為C10H10O4,由質量守恒知,另一產物為CO2,所以發生了類似已知④的化學反應。D的結構簡式為。（4）比較D與當歸素的組成知,D與E的反應過程是D（—COOH）當歸素（—COONa）,只能選擇碳酸氫鈉溶液,不能用碳酸鈉溶液,因為酚羥基能與碳酸鈉反應。（5）符合條件的D的同分異構體:苯環上的一氯代物只有兩種,說明苯環上的氫原子處于對稱位置,且苯環上只有兩種氫原子,所以該同分異構體屬于二元羧酸,則它們分別是、、

、。