Question

【題目】化合物E是香料、染料的中間體，一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A中官能團名稱為______________，②的反應類型是___________。1molA與NaOH熱溶液充分反應消耗NaOH的物質的量為__________mol。

(2)分別寫出反應②和反應④化學方程式。

反應②__________________________________________________

反應④__________________________________________________

(3)寫出與D互為同分異構體的含酯基化合物的結構簡式____________________。

(4)乙酸甲酯(CH3COOCH3)可用作溶纖劑、噴漆溶劑，以及用于制備人造革。設計由甲醇為起始原料制備乙酸甲酯（CH3COOCH3）的合成路線（無機試劑任選）。合成路線常用的表示方式為：AB 目標產物 ___________________________。

Answer 1

【答案】氯原子、羧基 取代反應 2 ClCH2COONa+NaCN→+NaCl CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOHCH3COOCH3

【解析】

(1)根據官能團是對化合物的性質起決定作用的原子或原子團，結合ClCH2COOH的結構判斷其官能團；根據化合物B、C的結構的區別判斷反應類型；利用鹵素原子和羧基均可以與NaOH發生反應判斷；

(2)反應②是ClCH2COONa與NaCN反應產生NC-CH2-COONa和NaCl；

反應④是丙二酸與乙醇發生酯化反應產生產生酯和水；

(3)根據碳原子數相同的羧酸與酯互為同分異構體書寫；

(4)使甲醇先與HCl發生取代反應產生CH3Cl，CH3Cl與NaCN發生取代反應產生CH3CN，然后酸化得到CH3COOH，然后使乙酸與甲醇發生酯化反應產生乙酸甲酯。

(1)ClCH2COOH是氯代乙酸，官能團是氯原子、羧基；B是ClCH2COON，該物質與NaCN發生取代反應，-CN取代-Cl原子得到C：NC-CH2-COONa，ClCH2COOH與NaOH在一定條件下發生反應，產生NaCl、HO-CH2-COONa和水，反應方程式為ClCH2COOH+2NaOHNaCl+HO-CH2-COONa+H2O，所以1molClCH2COOH反應消耗2molNaOH；

(2)反應②ClCH2COONa與NaCN反應產生NC-CH2-COONa和NaCl，反應方程式為ClCH2COONa+NaCNNC-CH2-COONa+NaCl；

反應④是丙二酸與乙醇發生酯化反應產生產生酯和水，反應的方程式為HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH+2H2O；

(3)D是HOOC-CH2-COOH，結合碳原子數相同的羧酸與酯互為同分異構體，可知D的含酯基的同分異構體結構簡式為HCOOCH2-OOCH；

(4)甲醇與HCl在一定條件下發生取代反應產生CH3Cl，產生的CH3Cl與NaCN發生取代反應產生CH3CN，然后酸化可得乙酸CH3COOH，乙酸與甲醇在濃硫酸存在時，在加熱條件下發生酯化反應產生乙酸甲酯和水，因此合成路線為：CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOHCH3COOCH3。