Question

【題目】（題文）有機物M的合成路線如下圖:

已知:i： ii:

（1）M中含氧官能團的名稱有醚鍵和___________，C的名稱為___________，步驟⑥的反應類型為___________。

（2）步驟④反應的化學方程式為_________________________________。

（3）試劑X的結構簡式為___________。

（4）同時滿足下列條件，E的同分異構體有__________種。

I.能與FeCl3溶液發生顯色反應；II.能發生水解反應和銀鏡反應；III.苯環上只有兩個取代基。

其中核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:2:6的分子的結構簡式為: ______________________。

（5）根據以上信息，寫出以為原料制取的合成路線圖 (無機試劑一定要選銀氨溶液，其它無機試劑任選)____________________________________________。合成路線圖示例:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】酯基苯甲醇取代（或酯化）反應 ＋ 2NaOH ＋ NaBr＋H2OCH3CHClCOOH15

【解析】

由A的分子式及M的結構簡式得A為，C為，E為，反應③甲苯與溴發生取代反應生成，反應④發生水解生成D，D為，D與反應生成E，E為，X為，C為，反應①甲苯與氯氣發生取代，生成B，B為，B發生水解生成C。

(1)M中含氧官能團的名稱有醚鍵和酯基，C的名稱為苯甲醇，步驟⑥的反應類型為 取代（或酯化）反應。

(2)步驟④反應的化學方程式為 ＋ 2NaOH ＋ NaBr＋H2O 。

(3)試劑X的結構簡式為CH3CHClCOOH。

(4)同時滿足下列條件，E的同分異構體：I.能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；II.能發生水解反應和銀鏡反應，說明含有甲酸形成的酯；III.苯環上只有兩個取代基，其中一個為-OH，另外一個取代基為：-CH2CH2CH2OOCH,－CH(CH3)CH2OOCH,－CH2CH(CH3)OOCH,-C(CH3)2OOCH,－CH(CH2CH3)OOCH,各有鄰、間、對三種，共有15種，其中核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:2:6的分子的結構簡式為:。(5)以為原料制取的合成路線圖 ，先在催化劑作用下氧化生成醛，再進一步氧化生成酸，最后與氯氣、紅磷作用生成。參考路線如下：。