Question

某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇FeCl?溶液顯紫色，其部分結構簡式如下所示：


已知加熱時X與足量的NaOH水溶液反應生成A、B、C三種有機物，其中C中含碳原子最多．室溫下A經鹽酸酸化可得到蘋果酸E，E的結構簡式如下所示：


請回答下列問題：
（1）B中含有的官能團為

 

（填名稱）．
（2）1mol X與足量的Na0H水溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為

 

．
（3）C經酸化可得到有機物G，G不能發生的反應類型有

 

（填序號）．
①加成反應    ②消去反應    ③氧化反應    ④取代反應
（4）加熱時E在濃H₂SO₄作用下可生成六元環狀化合物，其化學方程式為

 

．
（5）E的兩種同分異構體F、H有如下特點：1mol F或H可以和3mol Na發生反應，標準狀況下放出33.6L H，1mol F或H可以和足量NaHCO?溶液反應，生成1mol CO₂，1mol F或H還可以發生銀鏡反應，生成2mol Ag．則F和H的結構簡式分別是

 

、

 

．

Answer 1

分析：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說明X中有酚的結構，由X的組成（C₁₂H₁₃O₆Br）和X的部分結構簡式可知，X由連在苯環上組成，所以X為（或鄰位或間位），根據E的結構可知A為，C中含碳原子最多，C為（或鄰位或間位），則B為HOCH₂CH₂OH，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說明X中有酚的結構，由X的組成（C₁₂H₁₃O₆Br）和X的部分結構簡式可知，X由連在苯環上組成，所以X為（或鄰位或間位），根據E的結構可知A為，C中含碳原子最多，C為（或鄰位或間位），則B為HOCH₂CH₂OH，
（ l ）B為OHCH₂CH₂OH，含有的官能團為羥基，故答案為：羥基；
（2）X為（或鄰位或間位），結構中-Br原子，酯基、酚羥基能與氫氧化鈉反應，羧酸與酚羥基形成的酯基1mol可以消耗2mol氫氧化鈉，故1molX與足量的Na0H水溶液充分反應，消耗5molNaOH，故答案為：5mol；
（3）C為（或鄰位或間位），酸化得到的G為（或鄰位或間位），含有苯環，可以與氫氣發生加成反應，為酚類物質，可以發生取代反應，易被氧化，不能發生消去反應，故答案為：②；
（4）在一定條件下兩分子E可以反應生成六元環酯，反應的方程式為：，
故答案為：；

（4）E為，對應的同分異構體F：lmolF可以和3mol金屬鈉發生反應，放出33.6LH₂（標準狀況下），說明分子中含有3個能與Na反應的-OH或-COOH，lmolF可以和足量NaHCO₃溶液反應，生成lmolCO₂，說明含有1個-COOH，lmolF還可以發生銀鏡反應，生成2molAg，說明含有1個-CHO，則應含有2個-OH，可能的結構為、，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷，難度較大，本題注意根據X的性質結合E的結構正確推斷X的結構為解答該題的關鍵，注意掌握官能團的性質與轉化．