Question

【題目】有機物F可用于某抗凝血藥的制備，工業生成F的一種路線圖如下（其中H與FcCl3溶液能發生顯色反應）：

回答下列問題：

(1) A的名稱是_____,E中的官能團名稱是_______。

(2) B→C的反應類型是___, F的分子式為_______。

(3) H的結構簡式為__.

(4) E與NaOH溶液反應的化學方程式為___。

(5)同時滿足下列條件的D的同分異構體共有_____種，寫出核磁共振氫譜有5組峰的物質的結構簡式___。

①是芳香族化合物

②能與NaHCO3溶液反應但不能與FeCl3溶液發生顯色反應

③l mol該物質與鈉反應時最多可得到1molH2

(6)以2-氯丙酸、苯酚為原料制備聚丙烯酸苯酚酯（）,寫出合成路線圖（無機試劑自選）___。

Answer 1

【答案】乙醛 酯基 取代反應 C9H6O3 +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O 4

【解析】

乙烯氧化得到A為乙醛，乙醛發生銀鏡反應后酸化得到B為乙酸，乙酸與三氯化磷反應生成C為CH3COCl；根據E可知，CH3COCl與D發生取代反應而得E，D為，逆推H為，據此分析。

由A的性質知其是乙醛，乙醛催化氧化為乙酸，乙酸與PCl3發生取代反應生成C。由H、D、E的轉化關系及E、C的結構簡式反推知H為、D為。E分子中含有2個酯基，與NaOH溶液反應生成、CH3COONa、CH3OH、H2O；

(1) A的名稱是乙醛；E（）中的官能團名稱是酯基；

(2) B→C是乙酸與三氯化磷反應生成C為CH3COCl，反應類型是取代反應；F（）的分子式為C9H6O3;

(3) H的結構簡式為；

(4) E（）與NaOH溶液反應的化學方程式為+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O；

(5)由①知分子中含有苯環，由②知分子中含有-COOH且不含酚羥基。由③知分子中還含有醇羥基，當苯環上只有一個取代基時，取代基為-CHOHCOOH、 當苯環上有兩個取代基時，兩個取代基分別為-CH2OH、-COOH，兩個取代基在苯環有3種位置關系，故共有4種同分異構體；其中核磁共振氫譜峰有5組峰的物質是；

(6) 2-氯丙酸先發生消去反應得到丙烯酸鈉，酸化后與PCl3反應得到CH2=CHCOCl，再與苯酚發生取代反應，最后發生加聚反應即可。合成路線圖為。