Question

【題目】阿克他利M（）是一種抗風濕性關節炎藥物，其合成路線如下：

完成下列填空：

(1)反應①的反應類型為_______________。

(2)反應②所用的試劑為_________________。

(3)寫出的所有含苯環結構的同分異構體的結構簡式。_______________

(4)寫出由對硝基苯乙酸（）得到對硝基苯乙酸乙酯的試劑和條件。______________

(5)A的分子式為C7H8，寫出由A合成苯甲醛的合成路線。_____________

Answer 1

【答案】取代 濃硫酸、濃硝酸 ；； 乙醇、濃硫酸；加熱

【解析】

甲苯與Cl2在光照條件下發生甲基上的取代反應產生一氯甲苯，該物質與NaCN發生取代反應產生，與濃硫酸、濃硝酸混合加熱，發生對位上的取代反應產生，發生水解反應產生，與Zn、鹽酸發生還原反應產生，與CH3COOH發生成肽反應產生M。

(1)甲苯與氯氣光照發生取代反應產生，與NaCN發生取代反應產生，所以反應①的反應類型為取代反應；

(2)反應②是與濃硫酸、濃硝酸混合加熱，發生對位上的取代反應產生，所以反應所用的試劑為濃硫酸、濃硝酸；

(3)由于同分異構體是分子式相同結構不同的化合物，所以的所有含苯環結構的同分異構體的結構簡式為：；；；

(4)對硝基苯乙酸（）與乙醇在濃硫酸存在和加熱條件下發生酯化反應得到對硝基苯乙酸乙酯和水，故該步反應的試劑是乙醇、濃硫酸，反應條件是加熱；

(5) A的分子式為C7H8，則A是甲苯，與Cl2在光照時反應產生，與NaOH的水溶液共熱，發生取代反應產生，與Cu在加熱條件下被氧化產生苯甲醛。所以由A合成苯甲醛的合成路線為。