Question

苯巴比妥是安眠藥的成分，化學式為C₁₂H₁₂N₂O₃，分子結構中有兩個六元環：下圖是以A為原料合成苯巴比妥的流程示意圖。完成下列填空。

已知：①有機物D、E中亞甲基（—CH₂—）的氫原子受羰基影響活性較高，容易發生如下反應：


②
（1）芳香烴A與HCl反應后，制取B還需進行反應的類型依次為                     。
（2）一種酯與B互為同分異構體，且苯環上只有一個取代基，該酯同分異構體
有       種，寫出其中一種結構的系統命名               。
（3）寫出D 轉化為E的化學方程式：                                     
（4）苯巴比妥G的結構簡式：                  
（5）E與CO(NH₂)₂在一定條件下合成的高分子結構簡式：                      
（6）已知：，請設計合理方案以B的同系物為原料

Answer 1

（15分）（1）取代（1分）  氧化（1分）
（2）3種（2分）   苯甲酸甲酯（甲酸苯甲酯、乙酸苯酚酯）（1分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）（2分）
（6） （4分）

試題分析：（1）由A得分子式判斷A是苯乙烯，由C的結構簡式可知B是苯乙酸，所以A與HCl加成后得鹵代烴，再發生取代反應得醇，然后氧化得到B；
（2）B的同分異構體屬于酯類，且只有1個取代基，所以符合條件的B的同分異構體有3種，分別是甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯；
（3）根據已知可得D 轉化為E發生取代反應，仿照已知寫出該反應的化學方程式為
（4）F中的2個酯基與尿素中的2個氨基發生已知②的取代反應生成環狀取代基，所以G的結構簡式為
（5）E中的2個酯基也可與尿素發生縮聚反應，-OC₂H₅被-NH-CONH₂取代，同時-NH-CONH₂中的-NH₂再與1分子E中的酯基發生脫乙醇的反應，所以產物的結構簡式為；
（6）苯丙酸在SOCl₂的作用下生成苯丙酰氯，根據，苯丙酰氯自身可以發生反應，然后再與氫氣發生加成、在濃硫酸加熱條件下發生消去反應即得產物，流程圖為