Question

【題目】有機化合物D和J的合成路線如下(部分反應條件和產物己經略去)：

回答下列問題:

(1)E的結構簡式為_______，F的名稱為_____，B中含氧官能團的名稱為__________。

(2)G→I的化學方程式為_________________，丙烯→A的反應類型為______________。

(3)B的同分異構體中，分子中苯環上有5個取代基且能發生銀鏡反應的共有____種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1:1:2:6:6的是______(填結構簡式)。

(4)結合上述流程中的信息，寫出以和CH3COOH為原料(無機試劑任選)，制備化合物的合成路線：______________________。

Answer 1

【答案】 CH3CH2CH2Br 2-氯丙酸 羰基 加成反應 13

【解析】（1）丙烯和溴化氫發生加成反應，根據后邊生成的是丙酸，所以加成的產物為CH3CH2CH2Br。F是在第二個碳上連接了一個Cl原子的丙酸，所以名稱為：2-氯丙酸。B中的官能團是一個碳氧雙鍵，其中的碳兩側連接的都是碳原子，所以該官能團是羰基。

（2）根據G和I的結構簡式，說明H為I中畫圈的部分：，所以H為，所以反應方程式為：。根據A與CH3COCl反應得到，所以A為，所以丙烯與甲苯反應生成A的反應為加成反應。

（3）B為，分子式為C12H16O，不飽和度為5。分子中苯環上有5個取代基且能發生銀鏡反應的同分異構體的要求只是有醛基，有5個取代基即可。所以有兩種情況：1、苯環連接一個醛基、一個乙基，三個甲基；2、苯環連接一個－CH2CHO，四個甲基。關于情況1，可以這樣考慮：苯環連接一個醛基、一個乙基、一個位置空著；剩余的三個位置都連接甲基；所以只需要討論醛基、乙基、空位三個不同取代基的位置種類即可。這種三個不同取代基在苯環上有10中不同位置，參看下圖：。關于情況2，只需要討論－CH2CHO和那個空位的相對位置即可，顯然是鄰間對三種。由上一共13種同分異構體。其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1:1:2:6:6的有機物，根據峰面積比可以確定是上面的第2中情況，再根據對稱得到，結構簡式為：。

（4）觀察原料和產品，顯然得到，用該有機物與CH3COOH酯化就可以得到產品。將原料先氯代，再脫去氯和苯環上的氫原子，形成五元環，就可以得到，所以合成路線為：。