Question

A為藥用有機物,從A出發可發生如圖所示的一系列反應。已知A在一定條件下能與醇發生酯化反應,A分子中苯環上有兩個取代基,且苯環上的一鹵代物有兩種,D不能與NaHCO₃溶液反應,但能與NaOH溶液反應。

請回答下列問題:
(1)F中的含氧官能團的名稱為　　　　。 
(2)F能發生的反應類型有　　　　(填序號)。 
①取代反應　②加成反應　③消去反應　④加聚反應　⑤縮聚反應
(3)C的化學式為　　　　,G的結構簡式為　                       。 
(4)某有機物X符合下列條件要求,其名稱為　                       。 
①與E的摩爾質量相同
②不與碳酸氫鈉溶液反應,但與金屬鈉反應有氣泡生成
③鏈狀結構且核磁共振氫譜有三組峰
(5)芳香族化合物M與A是同分異構體,苯環上兩個取代基在對位;M與A具有相同的官能團。但與新制氫氧化銅懸濁液共熱有磚紅色沉淀生成,其中一種符合條件的M與NaOH溶液反應的化學方程式為                                                   　。 

Answer 1

(1)羧基、羥基
(2)①②⑤
(3)CO₂　或

(4)2丙醇(或羥基乙醛)
(5)+2NaOH+HCOONa+H₂O

由A的分子式及反應條件可知A中含有酯基,由“A在一定條件下能與醇發生酯化反應”可知A中含有羧基,由“D不能與NaHCO₃溶液反應,但能與NaOH溶液反應”可知D中含有酚羥基,所以A的結構簡式為;B、D、F、G中均含有7個碳原子,F為;(4)E為乙酸,X與(C₂H₄O₂)的摩爾質量相同分子式為C₂H₄O₂或C₃H₈O,由信息可知不含羧基,含有羥基,結構為HO—CH₂—CHO或HO—CH(CH₃)₂;(5)M中含有羧基、酯基,能與新制氫氧化銅懸濁液共熱有磚紅色沉淀生成可知酯基中含有醛基,應為甲酸某酯