Question

某芳香烴X（相對(duì)分子質(zhì)量為92）是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知： （苯胺，易被氧化）．
（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，反應(yīng)⑤的類型是

 

．
（2）反應(yīng)②③兩步

 

（填“能”或“不能”）互換，理由是

 

．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

 

．
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有

 

種．
（5）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案．

 

例：

Answer 1

分析：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應(yīng)為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，由反應(yīng)③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，以此解答該題．

解答：解：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應(yīng)為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，由反應(yīng)③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，
（1）通過(guò)以上分析知，X是，苯甲醛被銀氨溶液氧化生成苯甲酸銨，
故答案為：，氧化反應(yīng)；
（2）氨基易被氧化，所以不能互換，故答案為：不能，還原得到的氨基會(huì)被氧化；
（3）鄰氨基苯甲酸在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，如是2個(gè)羥基相鄰，則醛基有2種位置，如是羥基和醛基相鄰，則另一個(gè)羥基有4種位置，共有6種同分異構(gòu)體，故答案為：6；
（5）在催化劑條件下，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，所以其合成路線為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意根據(jù)題給信息結(jié)合官能團(tuán)的變化采用正推和逆推相結(jié)合的方法推斷，明確各物質(zhì)的種類為解答該題的關(guān)鍵，注意官能團(tuán)的性質(zhì)．