Question

【題目】聚合物H ()是一種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車片，其合成路線如下：

已知：①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學環境的氫原子。

②Diels-Alder反應：。

（1）生成A的反應類型是_______。D的名稱是_______。F中所含官能團的名稱是_______。

（2）B的結構簡式是_______；“B→C”的反應中，除C外，另外一種產物是_______。

（3）D+G→H的化學方程式是______。

（4）Q是D的同系物，相對分子質量比D大14，則Q可能的結構有______種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:2:2:3的結構簡式為______（任寫一種）。

（5）已知：乙炔與1,3-丁二烯也能發生Diels-Alder反應。請以1,3-丁二烯和乙炔為原料，選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線__________（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

Answer 1

【答案】 消去反應 對苯二甲酸 硝基、氯原子 H2O n+ n + （2n-1）H2O 10

【解析】根據題意，A是，C為：,D為：，E為：，F為：，G為：。

（1）是由乙醇分子內脫水生成乙烯，故生成A的反應類型為：消去反應；D為：，名稱為：對苯二甲酸，F是，所含官能團的名稱是硝基和氯原子；

（2）B由乙烯和生成，故B的結構簡式是：；“B→C”的反應即為分子內脫水，除C外，另外一種產物是水；

（3）D為：，G為：，H為，故D+G→H的化學方程式是：n+ n + （2n-1）H2O；

（4）Q是D的同系物，相對分子質量比D大14，則多一個CH2，分子中除了苯環，還有兩個羧基，碳原子還剩下1個，若苯環上只有一個取代基，則為-CH(COOH)2,有一種；若有兩個取代基，則為-COOH和-CH2COOH，兩者在本換上的位置為鄰間對三種；若有三個取代基，則為兩個羧基和一個甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸兩個羧基的位置有則Q可能的結構有鄰間，而苯環上的H再被甲基取代的分別有2種、3種1種，總計共10種同分異構體；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:2:2:3的結構簡式為；

（5）乙炔與1,3-丁二烯也能發生Diels-Alder反應：，以1,3-丁二烯和乙炔為原料，合成，合成思路為：先用反應合成六元環，再用鹵素加成，再用氫氧化鈉水溶液取代即可合成產物，故合成路線為：。