Question

【題目】有機物W在醫(yī)藥和新材料等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。W的一種合成路線如圖所示：

已知信息如下：

Ⅰ. +R1COOH；

Ⅱ.(具有還原性)；

Ⅲ.RCH2NH2++H2O；

Ⅳ.R是苯的同系物，摩爾質(zhì)量為106g·mol-1，R的一氯代物有5種，T為一硝基代物，H分子的核磁共振氫譜上有5組峰；

Ⅴ.1molY完全反應(yīng)生成2molZ；

Ⅵ.苯甲酸的酸性比鹽酸弱，苯甲酸與濃硫酸、濃硝酸在加熱條件下主要發(fā)生間位取代反應(yīng)。

請回答下列問題：

（1）X的化學(xué)名稱是__；Z分子中官能團名稱為__。

（2）T的結(jié)構(gòu)簡式為__；圖示中X轉(zhuǎn)化為Y的反應(yīng)類型是__。

（3）Z和H在一定條件下反應(yīng)生成W的化學(xué)方程式為__。

（4）G是T的同分異構(gòu)體，G能和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體且分子中含有苯環(huán)和—NH2(氨基)，G的結(jié)構(gòu)有__種(不考慮立體結(jié)構(gòu))，其中在核磁共振氫譜上峰的面積比為1∶2∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為__。

（5）設(shè)計出以苯乙烯和丙酮為主要原料制備藥物中間體()的合成路線(其他試劑任選)：__。

Answer 1

【答案】2，3-二甲基-2-丁醇 (酮) 羰基 消去反應(yīng) 17 或 ；

【解析】

X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成Y，Y為烯烴，1molY完全反應(yīng)生成2molZ，可知Y結(jié)構(gòu)對稱，Y是、Z是，X是；

R是苯的同系物，摩爾質(zhì)量為106g·mol-1，R的分子式是C8H10，R的一氯代物有5種，R為，T為一硝基代物，T分子中的硝基被還原為氨基， H分子的核磁共振氫譜上有5組峰，說明氨基位于乙基的對位，H是、T是；根據(jù)RCH2NH2++H2O ，和在一定條件下生成(W)。

根據(jù)以上分析，（1）X是，化學(xué)名稱是2，3-二甲基-2-丁醇；Z是，分子中官能團名稱為羰基。

（2）R為，T為一硝基代物，T分子中的硝基被還原為氨基，H分子的核磁共振氫譜上有5組峰，說明氨基位與乙基的對位，T的結(jié)構(gòu)簡式是；X是，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以X轉(zhuǎn)化為Y的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。

（3）Z是、H是，在一定條件下Z和H生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（4）G是T的同分異構(gòu)體，G能和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體且分子中含有苯環(huán)和—NH2(氨基)，說明含有羧基，若苯環(huán)上只有1個取代基有1種結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上有2個取代基、有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上有2個取代基、有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上有3個取代基、、有10種結(jié)構(gòu)，共17種，其中在核磁共振氫譜上峰的面積比為1∶2∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為或 。

（5）苯乙烯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，乙苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成，氧化為，還原為，與丙酮反應(yīng)生成，合成路線為。