Question

【題目】醇與氫鹵酸反應是制備鹵代烴的重要方法。實驗室中制備溴乙烷（C2H5Br）通常采用以下方法：在燒瓶中加NaBr（約2-3g）、適量水和少量乙醇，再加兩倍于乙醇體積的濃硫酸（1：1），塞上帶有長導管的塞子，長導管的另一端插入裝有冰水混合物的試管中，用酒精燈隔石棉網對反應物加熱（如圖所示）。用此裝置也可制備一些其它的鹵代烴，如：1-溴丁烷等。可能存在的副反應有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br-被濃硫酸氧化為Br2等。有關數據列表如下，請回答下列問題：

	乙醇	溴乙烷	正丁醇	1-溴丁烷
密度/gcm-3	0.7893	1.4604	0.8098	1.2758
沸點/℃	78.5	38.4	117.2	101.6

(1)寫出該方法制備溴乙烷（C2H5Br）的化學方程式_____

(2)圖中的試管放入冰水混合物的目的是_____。

(3)制備操作中，加入的濃硫酸必需進行稀釋，目的是_____。

a．減少副產物烯和醚的生成 b．減少Br2的生成

c．減少HBr的揮發 d．水是反應的催化劑

(4)欲除去溴代烷中的少量雜質Br2，下列物質中最適合的是_____（填字母）。

a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl

(5)在制備溴乙烷時，采用邊反應邊蒸出產物的方法，其有利于_____；但在制備1-溴丁烷時卻不能邊反應邊蒸出產物，其原因是_____。

Answer 1

【答案】C2H5OH+NaBr+H2SO4(濃)→ NaHSO4+C2H5Br+H2O 冷卻、分離除雜 ab c 提高乙醇的利用率 1-溴丁烷與正丁醇的沸點接近

【解析】

制備溴乙烷（C2H5Br）時，濃硫酸先與NaBr反應，生成NaHSO4和HBr，HBr再與C2H5OH反應生成C2H5Br和H2O。由于濃硫酸具有強氧化性，而HBr又具有還原性，容易被濃硫酸進一步氧化為Br2，所以采用1:1的硫酸。溴乙烷的沸點在幾種有機物中最低，所以可加熱將其蒸出，從而提高乙醇的轉化率；蒸出的溴乙烷蒸氣需用冰水冷卻，否則會隨空氣逸出，不僅造成浪費，還會污染空氣。

(1)該方法中，C2H5OH、NaBr、H2SO4(濃)三者發生反應，生成溴乙烷等，化學方程式為C2H5OH+NaBr+H2SO4(濃)→NaHSO4+C2H5Br+H2O。答案為：C2H5OH+NaBr+H2SO4(濃)→NaHSO4+C2H5Br+H2O；

(2)為防溴乙烷揮發，收集溴乙烷的試管放入冰水混合物，目的是冷卻、分離除雜。答案為：冷卻、分離除雜；

(3)a．乙醇在濃硫酸的作用下，可以生成乙烯，也可生成乙醚，a符合題意；

b．濃硫酸能將溴化鈉氧化，生成Br2，b符合題意；

c．濃硫酸與溴化鈉反應生成HBr，與乙醇反應，加熱會造成HBr的揮發，濃硫酸與HBr的揮發沒有必然聯系，c不合題意；

d．此反應為可逆反應，水對此反應不起催化作用，d不合題意；答案為：ab；

(4)a．NaI與Br2反應，生成NaBr和I2，I2溶解在溴代烷中，a不合題意；

b．NaOH不僅能吸收Br2，還會造成溴代烷的水解，b不合題意；

c．NaHSO3溶液能吸收Br2，生成Na2SO4、HBr等，c符合題意；

d．KCl與Br2不發生反應，不能吸收Br2，d不合題意；答案為：c；

(5)在制備溴乙烷時，采用邊反應邊蒸出產物的方法，有利于反應物不斷轉化為生成物，提高乙醇的利用率；但在制備1-溴丁烷時卻不能邊反應邊蒸出產物，其原因是1-溴丁烷與正丁醇的沸點接近。答案為：提高乙醇的利用率；1-溴丁烷與正丁醇的沸點接近。