Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示

已知： ①RCH2Br R﹣HC═CH﹣R′

②R﹣HC═CH﹣R′

③R﹣HC═CH﹣R′ （以上R、R'、R'代表氫、烷基或芳基等）

（1）A屬于芳香烴，其名稱是____；C中官能團的名稱是____；由G生成H的反應類型為____；

（2）試劑a的結構簡式是____，試劑b為____；由C生成D的化學方程式是____。

（3）下列說法正確的是____

A．E中含有3種官能團 B．1mol H與足量NaOH溶液反應，消耗2mol NaOH

C．由F生成G的反應是消去反應 D．1mol G最多可以與3mol H2發生加成反應

（4）與化合物C具有相同官能團且屬于芳香族化合物的同分異構體共有____ 種（包括C本身）。

Answer 1

【答案】 1,2﹣二甲苯或鄰二甲苯 羧基、溴原子 加成 CH3OH NaOH醇溶液 B C 17

【解析】考查有機物的推斷和合成，根據D發生的反應，確認苯環上有兩個取代基，且處于鄰位，A為芳香烴，即A的結構簡式為，名稱為1，2－二甲苯或鄰二甲苯，根據C的結構簡式，含有官能團是溴原子、羧基；E的結構簡式為：，根據信息②，推出F的結構簡式為，對比G和F的結構簡式，G比F少了1個HI，因此F生成G發生消去反應，G的結構簡式為：，對比G和H的結構簡式，G生成H的反應類型為加成反應；（2）對比C以及D反應的產物，試劑a應為CH3OH；根據F生成G反應類型，試劑b應是氫氧化鈉的醇溶液，并加熱；C→D發生酯化反應，其反應方程式為；（3）A、根據(2)的分析，E的官能團是羧基和碳碳雙鍵，有2種官能團，故A錯誤；B、1molH中含有2mol酯基，因此1molH最多消耗NaOH為2mol，故B正確；C、根據上述分析，F生成G發生消去反應，故C正確；D、G中能與氫氣發生加成的是苯環和碳碳雙鍵，因此1molG最多消耗氫氣物質的量為4mol，故D錯誤；（4）符合條件的同分異構體有：、（鄰間對三種）、（鄰間對三種）、（苯環上羧基有4種位置）、（苯環上羧基有4種位置）、（苯環上羧基有2種位置），共有17種形式符合題意。