Question

【題目】某有機物A的化學式為C6H12O，其官能團的性質與一般鏈烴官能團的性質相似。已知A具有下列性質：

①能與HX作用；

②AB(C6H10O)；

③A不能使溴水褪色；

④AC；

⑤A。

回答下列問題：

(1)根據上述性質推斷下列物質的結構簡式。

A____________________；B____________________；C________________。

(2)寫出下列反應的化學方程式，并注明反應類型。

A與HBr：_______________________________________________；

A→C：_________________________________________________。

(3)設計反應過程完成如下轉化，并用上述④中的形式表示出來________。

Answer 1

【答案】，取代反應，消去反應

【解析】

苯酚與氫氣發生加成反應生成A，A能與HX作用，不能使溴水褪色，根據A的分子式為C6H12O可知A的結構簡式為，A在催化劑作用下發生催化氧化生成B為，A在濃硫酸的作用下發生消去反應生成C，C與氫氣發生加成反應生成環己烷，則C的結構簡式為。

（1）根據以上分析可知A、B、C的結構簡式分別是、、。

（2）A含有醇羥基與HBr發生取代反應，方程式為；根據以上分析可知A→C是羥基的消去反應，方程式為。

（3）要引入2個羥基，則需要引入2個溴原子，環己烯與溴發生加成反應可以引入2個溴原子，A發生消去反應即可生成環己烯，則合成路線圖為；同樣分析可知A生成的合成路線圖為。