Question

【題目】【化學—選修5有機化合物】甲苯是有機化工生產的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C9H10O2的有機化工產品E和J。

已知：
請回答：

(1)寫出下列反應方程式

①B+D→E______________________________________。

②G→H________________________________________。

(2)①的反應類型為__________；②的反應類型為__________；F的結構簡式為__________。

(3)E、J有多種同分異構體，寫出符合下列條件的4種同分異構體的結構簡式。要求：①與E、J屬同類物質②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。

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Answer 1

【答案】 取代反應 酯化反應(或取代反應)

【解析】乙醇催化氧化生成乙醛(A)，乙醛與銀氨溶液生成乙酸(B)，乙酸和D反應生成E(C9H10O2)，根據(jù)乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇；根據(jù)流程：C和氫氧化鈉的水溶液反應生成苯甲醇，則C為一氯甲苯，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液反應生成F，結合題給信息可得：F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成苯甲酸；G和氫氧化鈉的水溶液反應生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是苯甲酸鈉，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反應生成苯甲酸乙酯(J)。

（1）①通過上述分析，B為乙酸，D是苯甲醇，在濃硫酸作催化劑條件下加熱生成乙酸苯甲酯和水，反應方程式為：；②三氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲酸鈉，反應方程式為：。

（2）①甲苯和氯氣發(fā)生取代反應；②苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應，通過上述分析可得，E的結構簡式為：。

（3）E(乙酸苯甲酯)、J(苯甲酸乙酯)有多種同分異構體，①與E、J屬同類物質，說明含有苯環(huán)和酯基，②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，符合條件的同分異構體有：。