Question

有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無(wú)機(jī)產(chǎn)物略)：

其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)。
已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH＝CHOH→RCH₂CHO；
②－ONa連在烴基上不會(huì)被氧化。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）F與I中具有相同的官能團(tuán)，該官能團(tuán)的名稱是               。
（2）上述變化中屬于水解反應(yīng)的是                    （填反應(yīng)編號(hào)）。
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G：                   ，M：                         。
（4）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：                                                        。
（5）任寫一種符合下列要求的A的同分異構(gòu)體                              。
I．含有苯環(huán)     II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能使氯化鐵溶液顯紫色
III．苯環(huán)上的一元取代物只有一種

Answer 1

（1）醛基 （1分）
（2）①⑥ （2分）
（3）G：CH₂＝CHOOCCH₃   （2分）
M：或（2分）
（4）
 +3NaOHCH₃COONa++NaBr+ H₂O（3分）
（5）或（2分）

解析試題分析：G發(fā)生加聚反應(yīng)生成乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOCH=CH₂，G發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸鈉和乙醛，F(xiàn)能被氧化，則F是乙醛，C是CH₃COONa，乙醛被氧化生成乙酸，則E為CH₃COOH，
有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D能連續(xù)被氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，A在光照條件下生成的一溴代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一元代物只有兩種同分異構(gòu)體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為，
（1）F為乙醛，I為，所以F與I具有相同的官能團(tuán)是醛基。
（2）B、G為酯，①為B發(fā)生的水解反應(yīng)，⑥為G發(fā)生的水解反應(yīng)，故選①⑥。
（3）通過(guò)以上分析知，G和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH₃COOCH=CH₂，。
（4）反應(yīng)①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃COONa與，反應(yīng)方程式為：+3NaOHCH₃COONa++NaBr+H₂O。
（5）A的分子式為C₉H₁₀O₂，其同分異構(gòu)體符合條件I．含有苯環(huán)，II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能使氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明含有醛基和酚羥基，III．苯環(huán)上的一元取代物只有一種，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以A的同分異構(gòu)體為：或
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)合成的分析與推斷、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的分析、同分異構(gòu)體。