Question

人類最初使用的有機物大多源自于自然界，從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列  甲、乙、丙三種成分：

分子式	C16H14O2
部分性質	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀硫酸中水解

（1）甲中含氧官能團的名稱為

羥基

，甲分子中處于同一平面的碳原子數量多為

9

個．
（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）：

其中反應Ⅰ的反應類型為

加成反應

，反應Ⅱ的化學方程式為（注明反應條件）

+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O

．
（3）已知：RCH=CHR′

Ⅰ．O3

Ⅱ．Zn/H2O

RCHO+R′CHO
2HCHO 

Ⅰ．濃NaOH

Ⅱ．H+

 HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一種合成路線圖如下（A～F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量）：

①下列物質不能與C反應的是

c

（選填序號）
a．金屬鈉    b．HBr    c．Na₂CO₃溶液    d．乙酸
②D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式

．
a．苯環上連接著三種不同官能團    b．能發生銀鏡反應
c．能與Br₂/CCl₄發生加成反應     d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
③寫出乙與新制氫氧化銅懸濁液反應化學方程式

C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O

．
④寫出F的結構簡式

．
⑤寫出C和D反應生成丙的化學方程式

．

Answer 1

分析：（1）根據有機物結構簡式判斷官能團；
可以通過旋轉連接苯環與C=C雙鍵的C-C單鍵，使苯環與C=C雙鍵構成的平面處于同一平面；
（2）由甲的結構及結構可知，反應Ⅰ是甲與HCl發生加成反應，發生催化氧化生成Y為，Y在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成；
（3）根據乙的結構簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應生成酸，D應為，則C應為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，故丙為．E是相對分子質量為76，結合題給信息可知應為OH-CH₂-COOH，本身能發生縮聚反應生成F為，以此解答該題．

解答：解：（1）甲中含氧官能團是羥基，可以通過旋轉連接苯環與C=C雙鍵的C-C單鍵，使苯環與C=C雙鍵構成的平面處于同一平面，分子中所以C原子都可能共面，故最多有9個C原子共面，
故答案為：羥基；9；
（2）經過反應Ⅰ發現碳碳雙鍵成為了單鍵，并且引入了Cl原子，所以反應為甲和氯化氫之間發生了加成反應，與氯原子相連的相鄰碳原子含有氫原子，會發生消去反應生成乙，所以Ⅱ的方程式為：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案為：加成反應；+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
（3）根據乙的結構簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應生成酸，D應為，則C應為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，故丙為．E是相對分子質量為76，結合題給信息可知應為OH-CH₂-COOH，本身能發生縮聚反應生成F為，
①C為苯甲醇，含有羥基，可與鈉反應生成氫氣、與HBr發生取代反應、與乙酸發生酯化反應，不具有酸性，不能與碳酸鈉反應，故答案為：c；
②該物質能發生銀鏡反應，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄發生加成反應，含有碳碳碳雙鍵，遇FeCl₃溶液顯示紫色，說明含有酚羥基，所以該物質的結構簡式為，
故答案為：；
③乙為，含有醛基，可在加熱條件下與新制備氫氧化銅濁液反應，
方程式為C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
④由以上分析可知F為，故答案為：；
⑤C和D反應生成丙的化學方程式為，
故答案為：．

點評：該題考查有機物的推斷，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題基礎性強，側重對學生能力的培養和解題方法的指導與訓練，有助于培養學生的邏輯推理能力和發散思維能力．該題的關鍵是明確各種官能團結構和性質，然后結合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養學生的創新思維能力和應試能力．