Question

莫沙朵林是一種鎮痛藥，它的合成路線如下：

(1)B中手性碳原子數為       ；化合物D中含氧官能團的名稱為       。
(2)C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為                      。
(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：                                                。
①核磁共振氫譜有4個峰；
②能發生銀鏡反應和水解反應；
③能與FeCl₃溶液發生顯色反應。
(4)已知E＋XF為加成反應，化合物X的結構簡式為           。
(5)已知：化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請設計合理方案以和為原料合成該化合物(用合成路線流程圖表示，并注明反應條件)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

(1)3　酯鍵、羥基
(2)＋2Cu(OH)₂＋NaOH＋Cu₂O↓＋3H₂O
（3）
(4)CH₃N=C=O
(5)

(1)B中3個(CHOH)基團中的C均為手性碳。(2)根據乙醛與新制Cu(OH)₂的反應CH₃CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOHCH₃COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O，類比書寫即可。(3)根據題目要求知，該物質必須有4種不同環境的H，有醛基和酯鍵(或者為甲酸酯)，有—OH直接連接在苯環上，具體結構詳見參考答案。(4)對比E與F的結構簡式知斷裂的是E中的O—H鍵，故F中虛線位置的鍵是新生成的，即可推斷出X的結構簡式。(5)見參考答案。