Question

（14分）近年來，我國部分地區相繼發現一些以發熱伴血小板減少為主要表現的感染性疾病病例。氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中一種合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）D的官能團除了氯原子外還有（填名稱）                  。
（2）有關A、C、D的下列說法正確的是                    
A．C→D的反應屬于取代反應       
B．A能與H₂發生還原反應，但不能發生氧化反應
C．A、C、D在一定條件下都能與NaOH溶液反應              
D．D易溶于水和氯仿
（3）X的結構簡式為                                               。
（4） E與在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，試寫出該反應的化學方程式。
                                                                              
（5）寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構體的結構簡式：                        。
（6）已知：
在下列方框內寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程示意圖為：

Answer 1

（1）氨基、酯基  (2分)    （2）AC     (2分)   （3）  (2分)
（4）   (2分)
（5）   (各1分共3分)
（6）  (3分)

（1）根據D的結構簡式可知，分子中含有的官能團是氨基和酯基以及氯原子。
（2）C生成D是酯化反應，也是取代反應，A正確。A中含有醛基，也能發生氧化反應，B不正確。鹵代烴在一定條件下，都能和氫氧化鈉發生水解反應，C正確。D是酯，難溶于水，D不正確，答案選AC。
（3）D和X反應生成E，所以根據E的結構簡式可知，X的結構簡式為。
（4）根據原子守恒可知，另一種生成物是乙二醇，所以方程式為
。
（5）根據A的結構簡式可知，苯環上的取代基是氯原子含有醛基或是－COCl，所以其同分異構體是。
（6）要合成該有機物，則需要甲醛和乙二醇。甲醇氧化即得到甲醛。乙二醇需要通過鹵代烴的水解反應，而鹵代烴的生成可以通過乙烯的加成反應，所以流程圖為：