Question

【題目】有機物N()是一種常見的有機合成中間體，在生產中用途廣泛。

有機物A為原料合成M和N的路線如下所示：

已知：I.R-CH=CH2+HBr R-CH2CH2Br

II.R-CH2-CN R-CH2-COOH

請回答下列問題：

(1)A分子中共面的原子數最多為___________個，－CN的電子式為___________。

(2)②的反應類型為___________，E分子中所含官能團的名稱為___________，G的結構簡式為______________________。

(3)寫出反應⑤的化學方程式__________________________。

(4)寫出M在酸性條件下水解的化學方程式______________________。

(5)D的同分異構體中，能發生銀鏡反應，且能與鈉反應放出H2的共有___________種，寫出核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：1：2：6的一種同分異構體的結構簡式：___________。

(6)結合信息，寫出用E和乙醇為原料制備化合物N的合成路線：(其他試劑任選)___________。

Answer 1

【答案】8 取代反應 羧基和氯原子 12

【解析】

根據反應Ⅰ可知A中含有碳碳鍵，A的化學式為C4H8，屬于烯烴，由D可知A中含有2個甲基，由B的化學式可知A為CH3C(CH3)=CH2，B為(CH3)2CHCH2Br，C為(CH3)2CHCH2CN，由信息Ⅱ可知E為(CH3)2CHCHClCOOH，由M可知G為(CH3)2C=CHCOOCH3，F為(CH3)2C=CHCOOH，以此解答該題。

(1)根據上述分析可知A為CH3C(CH3)=CH2，分子中含有碳碳雙鍵，與碳碳雙鍵直接相連的原子在同一個平面上，而碳碳雙鍵兩端各有3個原子，且兩個甲基各有1個H原子可能在碳碳雙鍵的這個平面上，一次最多有8個原子共平面，-CN的結構為-C≡N，電子式為；

(2)②的反應為-CN替代Br，反應類型為取代反應，E為(CH3)2CHCHClCOOH，含有的官能團為羧基和氯原子，G的結構簡式為(CH3)2C=CHCOOCH3；

(3)反應⑤為(CH3)2CHCHClCOOH在氫氧化鈉乙醇溶液中的消去反應，方程式為(CH3)2CHCHClCOOH +2NaOH(CH3)2C=CHCOONa+NaCl+2H2O；

(4)M為聚合物，水解的方程式為；

(5)D的同分異構體中，能發生銀鏡反應，且能與鈉反應放出H2，說明D的同分異構體分子中含有醛基和羥基，可看作醛基、羥基取代丁烷的H原子，而丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2兩種，先分析碳骨架異構，分別為的C-C-C-C 與2種情況，然后分別對2 種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有和共 8 種，骨架有，共、4 種，因此共12種同分異構體，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：1：2：6的同分異構體有；

(6)E為(CH3)2CHCHClCOOH，以E和乙醇為原料制備化合物N，可先使(CH3)2CHCHClCOOH與HCN發生取代反應生成(CH3)2CHCH(CN)COOH，然后在酸性條件下水解生成(CH3)2CHCH(COOH)2，再在濃硫酸作用下使(CH3)2CHCH(COOH)2與乙醇發生酯化反應可生成，則合成路線為。