Question

某有機物A含有C、H、O三種元素，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的29倍，把1．16g該有機物在O₂中充分燃燒，將生成物通過足量堿石灰，堿石灰增重3．72g，又知生成的CO₂和H₂O的物質的量之比為1:1 。
（1）有機物A的分子式            
（2）該有機物的紅外光譜顯示該分子是有一個羥基，無甲基的鏈狀結構，請寫出A的結構簡式                     。
（3）已知聚乳酸是一種很有前途的可降解高分子材料，可制成袋子替代日常生活中的大部分塑料袋。請完成以有機物A為原料合成聚乳酸的路線（無機試劑任選）

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Answer 1

（1）有機物分子式為C₃H₆O（3分）
（2）CH₂=CHCH₂OH  （2分）
（3）
（3分）

試題分析：（1）有機物A蒸氣密度是相同條件下H₂密度的29倍，說明A的相對分子質量是58，則1．16gA的物質的量是0．02mol，0．02molA完全燃燒生成二氧化碳、水的質量是3．72g，根據生成的CO₂和H₂O的物質的量之比為1:1，可知二氧化碳、水的物質的量均為0．06mol，則1molA生成二氧化碳、水均為3mol，說明A分子中有3個C原子、6個H原子，又A的相對分子質量是58，A分子中還有1個O原子，所以A的分子式為C₃H₆O；
（2）該有機物的紅外光譜顯示該分子是有一個羥基，無甲基的鏈狀結構，則A為烯醇式結構，結構簡式為CH₂=CHCH₂OH；
（3）由聚乳酸的結構簡式判斷其單體中存在連在同C的羧基和羥基，根據A分子中的官能團，判斷A與溴化氫發生加成反應，再氧化、水解、酸化、縮聚得最終產物，流程圖如下：