Question

阿司匹林能迅速解熱、鎮痛和消炎．長效緩釋阿司匹林可在人體內逐步水解使療效更佳用苯酚和丙酮為主要原料合成長效緩釋阿司匹林的流程如下圖．

已知：回答下列問題：
（1）寫出下列反應的類型：反應①

加成反應

；反應④

取代反應

．
（2）寫出下列物質結構簡式：A：

； G：

．
（3）寫出B→C的反應方程式

（CH₃）₂C（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O

．反應⑤是合成長效緩釋阿司匹林的方程式

．

Answer 1

分析：（1）由信息可知，反應①是丙酮與HCN在堿性條件下發生加成反應生成A，G與乙酸酐反應生成阿司匹林與乙酸，結構阿司匹林的結構可知，G為，故反應④發生取代反應；
（2）由信息可知，反應①是丙酮與HCN在堿性條件下發生加成反應生成，由（1）中分析可知G為；
（3）由長效緩釋阿司匹林的結構、結合乙二醇、阿司匹林的結構可知，D為，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，結合A的結構，B在濃硫酸、加熱條件下生成C，可以推斷A酸化是-CN基團轉化為-COOH生成B，故B的結構簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH．

解答：解：（1）由信息可知，反應①是丙酮與HCN在堿性條件下發生加成反應生成A，G與乙酸酐反應生成阿司匹林與乙酸，結構阿司匹林的結構可知，G為，故反應④發生取代反應，
故答案為：加成反應；取代反應；
（2）由信息可知，反應①是丙酮與HCN在堿性條件下發生加成反應生成A，A的結構簡式為，由（1）中分析可知G為，
故答案為：；；
（3）由長效緩釋阿司匹林的結構、結合乙二醇、阿司匹林的結構可知，D為，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，結合A的結構，B在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成C，可以推斷A酸化是-CN基團轉化為-COOH生成B，故B的結構簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，
故B→C的反應方程式為：（CH₃）₂C（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
反應⑤的方程式為：，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O；．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，根據阿司匹林與長效緩釋阿司匹林的結構推斷G、C的結構是解題的關鍵，注意對反應信息的利用，酸化時-CN基團轉化為-COOH，需要學生根據轉化關系判斷，注重對學生的自學能力、理解能力、分析歸納能力、知識遷移能力的考查．