Question

（16分）香蘭素存在于香草豆等植物中，是有機合成的重要原料。
（1）香蘭素有C、H、O3種元素，相對分子質量為152，氧元素的質量分數為31.6%，碳、氫元素質量比為12:1。香蘭素易溶于乙醇，熔點為81℃~83℃，沸點為284℃。
①從香草豆等植物中可以提取香蘭素，部分流程如下圖所示。

操作1的名稱是          。
②香蘭素的分子式是           。
（2）以香蘭素為原料，經過一系列轉化，可以得到藥物利喘貝

①寫出實現下列轉化的化學方程式：
G→利喘貝          。
E→F           。
②D分子內含有碳碳雙鍵，C→D的反應類型為       。
③B的結構簡式是         。
④下列說法正確的是（填選項序號）          。
a. A分子中含有羥基和醛基
b. 有機物C存在順式和反式結構
c. 有機物F生成G時，可以用KMnO₄酸性溶液代替新制Cu（OH）₂懸濁液
d. 既能與鹽酸又能與NaOH溶液反應
⑤香蘭素能發生銀鏡反應，其分子中苯環上取代基的數目和位置均與A相同。1mo香蘭素與飽和溴水發生取代反應生成1molHBr，且最多能與1molNa反應。則香蘭素的結構簡式是             。

Answer 1

2
（1）①（2分）蒸餾  ②（2分）C₈H₈O₃
（2）
①（2分）
（2分）
②（2分）取代反應
③（2分）
④（2分）bd
⑤（2分）

略