Question

【題目】芐丙酮香豆素(H)常用于防治血覷栓栓塞性疾病。其合成路線如圖所示（部分反應條件略去。）

(1)E的名稱是_________，D中含氧官能團的名稱是_________。

(2)反應①的反應類型是__________，反應⑤的反應類型是_________。

(3)1mol H與H2加成，最多可消耗_____mol H2。

(4)反應③的化學方程式為____________________________________。

(5)C的同分異構體中滿足下列條件的有______種，其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1：2：2：3的結構簡式為__________（寫一種即可）。

①不能和FeCl3溶液發生顯色反應 ②1mol該有機物能與2molNaOH恰好完全反應

(6)參照芐丙酮香豆素的合成路線，設計一種以E和乙醛為原料制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羥基、酯基 取代反應 消去反應 8 4 或

【解析】據i.G的結構、ii.F轉化為G的條件（濃硫酸、加熱消去反應）、iii.丙酮三個碳鏈的結構，可逆推出F的結構為，再結合題目的已知信息可推知E的結構為。所以：（1）E的名稱是苯甲醛，D中含氧官能團的名稱是羥基、酯基。（2）反應①的反應類型是取代反應，反應⑤的反應類型是消去反應。（3）H的結構中有兩個苯環、一個碳碳雙鍵和一個酮羰基可以和H2加成，所以1molH最多能與8molH2進行加成反應。（4）反應③的化學方程式根據質量守恒定律即可寫出。（5）C的同分異構體滿足條件的有：①、②、③、④，其中符合1∶2∶2∶3的是①和④。（6）參照芐丙酮香豆素合成路線中④（羥醛縮合）和⑤（醇類消去）的反應原理，可用苯甲醛和乙醛合成，再利用碳碳雙鍵與鹵素加成反應及鹵代烴的堿性水解反應原理，即可合成，參考合成路徑為。