Question

【題目】苯甲酸乙酯（C9H10O2）別名為安息香酸乙酯。它是一種無色透明液體，不溶于水，稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業中，也可用作有機合成中間體，溶劑等。其制備方法為：

已知：

名稱	相對分子質量	顏色，狀態	沸點(℃)	密度(g·cm-3)
苯甲酸	122	無色片狀晶體	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	無色澄清液體	212.6	1.05
乙醇	46	無色澄清液體	78.3	0.7893
環己烷	84	無色澄清液體	80.8	0.7318

苯甲酸在100℃會迅速升華。

實驗步驟如下：

①在圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（過量），20 mL環己烷以及4 mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按下圖所示裝好儀器，控制溫度在65～70℃加熱回流2 h。利用分水器不斷分離除去反應生成的水，回流環己烷和乙醇。

②反應結束，打開旋塞放出分水器中液體后，關閉旋塞，繼續加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。

③將燒瓶內反應液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液至呈中性。用分液漏斗分出有機層，水層用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有機層，加入氯化鈣，靜置，過濾，對濾液進行蒸餾，低溫蒸出乙醚和環己烷后，繼續升溫，接收210～213℃的餾分。

④檢驗合格，測得產品體積為12.86 mL。

回答下列問題：

（1）在該實驗中，圓底燒瓶的容積最適合的是_________（填入正確選項前的字母）。

A．25 mL B．50 mL C．100 mL D．250 mL

（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是_____________________。

（3）步驟②中應控制餾分的溫度在____________。

A．65～70℃ B．78～80℃ C．85～90℃ D．215～220℃

（4）步驟③加入Na2CO3的作用是______________________；若Na2CO3加入不足，在之后蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生該現象的原因是____________。

（5）關于步驟③中的萃取分液操作敘述正確的是__________。

A．水溶液中加入乙醚，轉移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉過來，用力振搖

B．振搖幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣

C．經幾次振搖并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層

D．放出液體時，應打開上口玻璃塞或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔

（6）計算本實驗的產率為_______________。

Answer 1

【答案】C 使平衡不斷正向移動 C 除去硫酸和未反應的苯甲酸 苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時發生升華 AD 90.02%

【解析】

（1）在圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（過量），20 mL環己烷以及4 mL濃硫酸，加入物質的體積超過了50ml，所以選擇100mL的圓底燒瓶，答案選C；

（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水，可使平衡向正反應方向移動；

（3）反應結束，打開旋塞放出分水器中液體后，關閉旋塞，繼續加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，這時應將溫度控制在85~90℃；

（4）將燒瓶內反應液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液至呈中性。該步驟中加入碳酸鈉的作用是除去剩余的硫酸和未反應完的苯甲酸；若碳酸鈉加入量過少蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生這種現象的原因是苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時苯甲酸升華；

（5）在分液的過程中，水溶液中加入乙醚，轉移至分液漏斗中，蓋上玻璃塞，關閉活塞后倒轉用力振蕩，放出液體時，打開傷口的玻璃塞或者將玻璃塞上的凹槽對準分液漏斗的小孔，故正確的操作為AD；

（6）

0.1mol 0.1mol m(苯甲酸乙酯)=0.1mol×150g/mol=15g

因檢驗合格，測得產品體積為12.86 mL，那么根據表格中的密度可得產物的質量m(苯甲酸乙酯)=12.86×1.05=13.503g，那么產率為：ω=13.503/15×100%=90.02%。