Question

有機物A、B、C的化學式均為C₅H₈O₂，E的化學式為C₅H₇BrO₂，

A的碳鏈無支鏈，且1 mol A能與4 mol 銀氨溶液完全反應。D轉化為C時另一副產物為5元環狀化合物，C分子中含有甲基。有關的轉化關系如下圖所示，試回答下列有關問題：

（NBS指烯鍵α-H溴代試劑）

⑴B的結構簡式為_____________，并用“★”標出B分子中的手性碳原子。

⑵E轉化為F的反應類型為____________________。

⑶A轉化為I的離子方程式為__________________。

⑷和G具有相同官能團的同分異構體共有________種(不包括G)。

⑸利用圖中信息，請設計從丙烯合成甘油的反應流程圖。(注明必要的反應條件，例如：)

Answer 1

 ⑴   ⑵水解(取代)   中和

⑶OHC(CH₂)₃CHO＋4Ag(NH₃)₂^＋＋4OH^－2NH₄^＋      ＋^－OOC(CH₂)₃COO^－＋4Ag↓＋6NH₃＋2H₂O

^－OOC(CH₂)₃COO^－＋2H^＋HOOC(CH₂)₃COOH

⑷11

⑸CH₃CHCH₂BrCH₂CHCH₂BrCH₂CHBrCH₂Br 甘油