Question

【題目】A(C2H4)是基本的有機化工原料，由A制備聚丙烯酸甲酯(有機玻璃主要成分)和肉桂酸的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示：

已知：①E的相對分子質量在70～80之間，步驟④的反應類型是加成反應

②+CH2=CH2+HX (X為鹵原子，R為取代基)

回答下列問題：

(1)F的名稱是________；反應①的反應試劑和反應條件是________；⑥的反應類型是________。

(2)反式肉桂酸的結構簡式為_________。

(3)由C制取D的化學方程式為_________。

(4)肉桂酸的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構)；

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③能發生銀鏡反應。

其中苯環上只有兩個取代基，核磁共振氫譜為6組峰、且峰面積比為2：2：1：1：1：1的是：________(寫結構簡式)。

(5)請運用所學知識并結合信息：，設設計由A(C2H4)制備B的合成路線(無機試劑任選)：____________。

Answer 1

【答案】氯苯 濃硫酸、加熱 取代反應 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O 16 CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO或CH2=CH2CH3CHO

【解析】

A為CH2=CH2，B是乳酸，B發生消去反應生成C，C為CH2=CHCOOH，C與CH3OH發生酯化反應產生D：CH2=CHCOOCH3，D發生加聚反應生成聚丙烯酸甲酯； ①E的相對分子質量在70～80之間，步驟④的反應類型是加成反應，則E為，苯發生取代反應生成F，由信息②C、F發生取代反應生成肉桂酸；

(5)由A(C2H4)制備B，由A(C2H4)制備CH3CH(OH)COOH，可以用乙烯與水加成得CH3CH2OH，CH3CH2OH氧化得CH3CHO，CH3CHO與HCN發生加成反應得CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN水解得CH3CH(OH)COOH。

根據上述分析可知A是CH2=CH2，C是CH2=CHCOOH，D是CH2=CHCOOCH3，E是。

(1)根據F結構簡式知，F的名稱是氯苯，反應①乳酸在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應產生CH2=CH-COOH，為醇羥基發生的消去反應，所需的反應試劑和反應條件是；反應⑥是氯苯與丙烯酸CH2=CHCOOH發生取代反應產生肉桂酸；

(2)根據上述分析可知E是苯，結構簡式為，反式肉桂酸是苯環與羧基在碳碳雙鍵的不同側，其結構簡式為；

(3)C是CH2=CHCOOH，D是CH2=CHCOOCH3，C發生酯化生成D為CH2=CH-COOCH3，由C制取D的化學方程式為CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；

(4)肉桂酸結構簡式為，其同分異構體中能同時滿足下列條件：①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，②能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明有碳碳不飽和鍵；③能發生銀鏡反應，說明有醛基，則符合條件的結構為苯環上連有-CH=CHCHO、-OH，或-C(CHO)=CH2、-OH，每種都有鄰間對三種可能的結構，則有兩個取代基的同分異構體種類有2×3=6種；也可以是苯環上連有-OH、-CHO、-CH=CH2三種取代基，根據定二動一的原則，有10種結構，所以共有6+10=16種，其中苯環上只有兩個取代基，核磁共振氫譜為6組峰、且峰面積比為2：2：1：1：1：1的是；

(5)由A(C2H4)制備B，可以用CH2=CH2與水加成得CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化得乙醛CH3CHO，CH3CHO與HCN發生加成反應得CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN發生水解反應得CH3CH(OH)COOH。故合成路線為CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO；也可以是CH2=CH2直接催化氧化產生乙醛CH3CHO ，CH3CHO與HCN發生加成反應得CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN發生水解反應得CH3CH(OH)COOH，故合成路線也可以是CH2=CH2CH3CHO。