Question

阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮痛藥，學名為乙酰水楊酸，結構簡式為。某探究小組在實驗室探究阿司匹林的合成，主要原料是水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH₃CO)₂O]，制備基本實驗流程如下：

已知：1、乙酰水楊酸是白色晶體，易溶于乙醇、乙醚，在128～135℃易分解。

2、主要試劑和產品的其它物理常數

名稱	相對分子質量	熔點或沸點（℃）	水溶性
水楊酸	132	158（熔點）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸點）	與水反應
乙酰水楊酸	180	135（熔點）	微溶

 

請根據以上信息回答下列問題：

（1）寫出水楊酸與醋酸酐制備阿司匹林的化學方程式                      。

（2）制備阿司匹林主反應時，儀器必須干燥的原因是                     。

（3）合成阿司匹林主反應時，最合適的加熱方法是               ，除酒精燈外，該加熱裝置還需要的玻璃儀器有                        。

（4）提純粗產品時加入飽和NaHCO₃溶液至沒有CO₂產生為止，再抽濾（即減壓過濾），結合提純流程回答加飽和NaHCO₃溶液的目的是                                    。

（5）最終所得產品可能仍含有少量水楊酸，檢驗含有水楊酸的操作和現象是            

                                                                              。

 

Answer 1

【答案】

（16分）

（1）     （3分，漏條件扣1分）

（2）防止醋酸酐與水反應（合理表達均給分，3分）

（3）水浴加熱（2分）       燒杯（或水浴鍋）、溫度計（各1分，共2分）  

（4）使乙酰水楊酸與NaHCO₃溶液反應（1分）轉化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，便于分離（1分）。 [共2分，其他合理答案酌情給分，答除去水楊酸不給分]

（5）取少量粗產品于試管中（1分），加適量乙醇（或蒸餾水）溶解（1分），滴加幾滴FeCl₃溶液（1分），若呈紫色則含水楊酸。（1分）[共4分。如果用濃溴水檢驗因生成的沉淀易溶解在有機體系中而導致現象不明顯，可酌情扣1分。]

【解析】

試題分析：（1）比較阿司匹林、水楊酸、醋酸酐的結構簡式，由此推斷水楊酸與醋酸酐在濃硫酸、85～90℃下發生取代反應，生成阿司匹林和醋酸；（2）根據表中信息可知，醋酸酐與水反應，由此推斷儀器干燥的原因是防止醋酸酐與水反應；（3）根據溫度控制的常用方法，水浴加熱可以控制反應溫度為85～90℃；需要的儀器主要有酒精燈、燒杯、溫度計等；（4）羧酸的酸性比碳酸強，阿司匹林微溶于水，加入NaHCO₃的目的是與其羧基反應生成易溶于水的鈉鹽，便于分離提純；（5）阿司匹林和水楊酸都含有羧基，因此應選擇適當試劑檢驗水楊酸中的酚羥基，由于苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，因此檢驗產品含有水楊酸的操作為：取少量粗產品于試管中，加適量乙醇（或蒸餾水）溶解，滴加幾滴FeCl₃溶液，若呈紫色則含水楊酸；一般不用濃溴水檢驗，因生成的沉淀易溶解在有機體系中而導致現象不明顯。

考點：考查綜合實驗，涉及化學方程式書寫、解釋原因、加熱方法及使用儀器、設計檢驗物質的方案。