Question

（2010?浙江）最近科學家獲得了一種穩定性好、抗氧化能力強的活化化合物A，其結構如下：

在研究其性能的過程中，發現結構片段X對化合物A的性能起了重要作用．為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B
（）和C．經元素分析及相對分子質量測定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產生．
請回答下列問題：
（1）化合物B能發生下列哪些類型的反應

A、B、D

．
A．取代反應     B．加成反應       C．縮聚反應      D．氧化反應
（2）寫出化合物C所有可能的結構簡式

．
（3）化合物C能經下列反應得到G（分子式為C₈H₆O₂，分子內含有五元環）；
已知：
①確認化合物C的結構簡式為

．
②F→G反應的化學方程式為

．
③化合物E有多種同分異構體，¹H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫，寫出這些同分異構體中任意三種的結構簡式

．

Answer 1

分析：化合物B中含有2種官能團分別是碳碳雙鍵和醇羥基，所以選項A、B、D正確；C遇FeCl₃水溶液顯紫色，且與NaHCO₃溶液反應有CO₂產生，說明C種含有羧基和酚羥基，又因為C的分子式為
C₇H₆O₃，所以共有3種可能結構；F→G屬于自身的酯化反應，由于產物是五元環，因此原化合物C種羧基和羥基應該是鄰位；因為苯環上有兩種不同化學環境的氫，屬于苯環上的取代基應該是對位的．

解答：解：（1）化合物B中含有2種官能團分別是碳碳雙鍵和醇羥基，其中碳碳雙鍵能在一定條件下發生加成反應、加聚反應和氧化反應，醇羥基在一定條件下能發生取代反應和氧化反應，故答案為：A、B、D；
（2）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，且與NaHCO₃溶液反應有CO₂產生，說明C種含有羧基和酚羥基，則C結構中含有苯環、羧基和酚羥基，又因為C的分子式為C₇H₆O₃，則苯環上有兩個取代基，分別位于鄰、間、對三種位置，所以共有3種可能結構，故答案為：；
（3）①F→G屬于自身的酯化反應，由于產物是五元環，因此原化合物C種羧基和羥基應該是鄰位，故答案為：；
②根據題中信息可知F在濃硫酸作用下發生酯化反應生成酯和水，故答案為：；
③因為苯環上有兩種不同化學環境的氫，屬于苯環上的取代基應該是對位的，故答案為：．

點評：本題為有機物的合成推斷題，題目難度不大，做題時注意抓住題給信息，按正推或逆推的方法逐一判斷各反應物或生成物．