Question

(10分)維生素C(分子式為C₆H₈O₆)又名抗壞血酸，可預防感染、壞血病等，也是一種常見的食品添加劑，能夠阻止空氣中的氧氣將食品氧化變質。維生素C具有酸性和強還原性，其工業合成路線如下圖所示：


(1)上述合成過程中與A互為同分異構體的有                   (填寫字母代號)。
(2)上述反應中，屬于加成反應的有                         (填數字序號)。
(3)反應④除生成E外，還有          生成。比較D和C的結構可知，C可看成由D通過反應⑤氧化得到，在工業生產中設計④和⑥兩步的目的是                      
                                           。
(4)維生素C的結構簡式是                                。

Answer 1

(1)C、D  (2)①③  (3)H₂O 保護D分子中其它羥基不被氧化
(4)   (每空2分，共10分)

（1）分子式相同結構不同的化合物是同分異構體。A是葡萄糖，根據結構簡式可知，CD的分子式都是C₆H₁₂O₆，但結構不同，和A互為同分異構體。
（2）A中含有醛基，能發生加成反應，③是羰基的加成反應，所以答案選①③。
（3）根據原子守恒可知，還有水生成。由于D分子中含有不止1個羥基，所以在氧化的同時，都有可能被氧化，所以目的保護D分子中其它羥基不被氧化。
（4）根據H的結構簡式及維生素Ｃ是五元環酯可知，維生素Ｃ的結構簡式為