Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

1,6—己二酸（G）是合成尼龍的主要原料之一，可用烴A氧化制備。制備G的合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出化合物C的系統(tǒng)命名_________ ；化合物A通過(guò)質(zhì)譜測(cè)得相對(duì)分子質(zhì)量為82，則A的化學(xué)名稱為__________。

(2)C→D的反應(yīng)類型為__________。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

(4)寫(xiě)出能同時(shí)滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

①相對(duì)分子質(zhì)量與F相等

②烴的含氧衍生物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜中有三組峰，面積比為3:2:1

(5)由G合成尼龍的化學(xué)方程式為__________。

(6)由A通過(guò)兩步反應(yīng)制備1，3-環(huán)己二烯的合成路線為_______。

Answer 1

【答案】1，6-環(huán)己二醇環(huán)己烯氧化反應(yīng)OHCCH2C(CH3)2CH2CHO、OHCC(CH2CH3)2CHO

【解析】

試題分析：化烴A通過(guò)質(zhì)譜測(cè)得相對(duì)分子質(zhì)量為82，A與雙氧水反應(yīng)生成B中含有六元環(huán)，則A中含有六元環(huán)，則A的分子式為C6H10，與雙氧水反應(yīng)生成，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F為：，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍，化學(xué)式為：，據(jù)此分析。

解析：化烴A通過(guò)質(zhì)譜測(cè)得相對(duì)分子質(zhì)量為82，A與雙氧水反應(yīng)生成B中含有六元環(huán)，則A中含有六元環(huán)，則A的分子式為C6H10，與雙氧水反應(yīng)生成，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F為：，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍，化學(xué)式為：。

（1）根據(jù)以上分析可知化合物C的系統(tǒng)名稱為 1，6-環(huán)己二醇；化合物A的化學(xué)名稱為環(huán)己烯。

（2）C→D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）①相對(duì)分子質(zhì)量與F相等，即為128；②烴的含氧衍生物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；③核磁共振氫譜中有三組峰，面積比為3:2:1，即含有三類氫原子，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH2C(CH3)2CH2CHO、OHCC(CH2CH3)2CHO；

（5）由G合成尼龍的化學(xué)方程式為。

（6）根據(jù)原子信息可知由A通過(guò)兩步反應(yīng)制備1，3-環(huán)己二烯的合成路線為。