Question

【題目】有機物G（1,4-環己二醇）是重要的醫藥中間體和新材料單體，可通過以下流程制備。

完成下列填空：

（1）寫出C中含氧官能團名稱_____________。

（2）判斷反應類型：反應①_______________；反應③_________________。

（3）寫出B的結構簡式 _____________________。

（4）一定條件下D脫氫反應得一種產物，化學性質比較穩定，易取代、難加成。該產物屬于_________（填有機物類別），說明該物質中碳碳鍵的特點____________________________。

（5）1,3-丁二烯是應用廣泛的有機化工原料，它是合成D的原料之一，它還可以用來合成氯丁橡膠（）。寫出以1,3-丁二烯為原料制備氯丁橡膠的單體的合成路線。_________________

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】 羥基 消去 取代 芳香烴 所有的碳碳鍵鍵長相等，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵

或者：

【解析】（1）C為環已醇，含氧官能團為羥基；（2）反應①是環已醇發生消去反應生成環已烯；反應③是1,4-二溴環已烷發生取代反應（或水解反應）生成1,4-環已二醇。

（3）根據流程信息可知B是由E與溴按1：1發生1，4加成生成的化合物，其結構簡式為：；（4）一定條件下D脫氫反應得一種產物，化學性質比較穩定，易取代、難加成。該產物應該是苯，屬于芳香烴；苯中碳碳鍵的特點是所有的碳碳鍵鍵長相等，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵；（5）若1，3-丁二烯與氯氣按1：1發生1，2加成生成3，4-二氯-1-丁烯，3，4-二氯-1-丁烯在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱部分消去生成氯丁烯，則合成路線為：；若1，3-丁二烯與溴按1：1發生1，4加成生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生水解反應生成，與氯化氫加成反應生成，發生消去反應生成氯丁烯，則合成路線為：。