Question

【題目】[化學—選修5：有機化學基礎]氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，可通過如圖方法合成:

已知:①；②中氯原子較難水解；③RCHO。

根據以上信息回答下列問題:

(1)A的名稱是_________，F中無氧官能團的名稱是_______。

(2)D的結構簡式為_______；C分子中最多有____個原子共平面。

(3)寫出下列反應的化學方程式:反應②:_________________。

(4)已知：，則由乙醇、甲醇為有機原料制備化合物，需要經歷的反應類型有________(填寫編號)。①加成反應 ②消去反應 ③取代反應 ④氧化反應 ⑤還原反應，寫出制備化合物的最后一步反應_______________________________________________。

(5)E的同分異構體中，滿足下列條件的有___種（不考慮立體異構），其中一種的核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2，請寫出其結構簡式____。

①結構中含有苯環且存在與F相同的官能團；

②能發生銀鏡反應，其堿性條件下水解的兩種產物也能發生銀鏡反應。

Answer 1

【答案】 2-氯甲苯 氯原子、氨基 14 +2NaOH+2NaCl+H2O ①②③④ HOCH2CH2OH+HCHO+H2O 3

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，有機物的名稱、官能團的識別、有機物結構簡式和有機方程式的書寫、有機分子中共面原子的判斷、有機反應類型的判斷、限定條件同分異構體的書寫、有機合成路線的設計。C→D發生題給已知③的反應，C中含-CHO，D中含-NH2和-CN，結合D的分子式（C8H7N2Cl）以及D生成的E的結構簡式，逆推出D的結構簡式為，C的結構簡式為；反應①（A→B）為A與Cl2光照下發生側鏈上的取代反應，反應②（B→C）為鹵代烴的水解反應，結合題給已知①和②，B的結構簡式為，A的結構簡式為；E→F為酯化反應，對比F和G的結構簡式，結合X的分子式C6H7BrS，X的結構簡式為。

（1）A的結構簡式為，A的名稱是2-氯甲苯。F的結構簡式為，F中的含氧官能團為酯基，無氧官能團為氯原子和氨基。

（2）根據上述推斷，D的結構簡式為。C的結構簡式為，C分子中碳原子形成苯環和醛基，聯想苯和HCHO的結構，C分子中所有原子都可能在同一平面上，C的分子式為C7H5OCl，C分子中最多有14個原子共平面。

（3）反應②為B發生水解反應生成C，反應②的化學方程式為+2NaOH+2NaCl+H2O。

（4）中碳原子數為乙醇和甲醇中碳原子數之和，結合題給信息，合成必須由甲醇合成HCHO，乙醇合成HOCH2CH2OH；聯系有機物之間的相互轉化，合成的流程圖為，需要經歷的反應類型有消去反應、加成反應、取代反應、氧化反應，答案選①②③④。最后一步反應的化學方程式為HOCH2CH2OH+HCHO+H2O。

（5）E的結構簡式為，E中官能團為氯原子、氨基和羧基；F中的官能團為氯原子、氨基和酯基，E的同分異構體存在與F相同的官能團，E的同分異構體中的官能團為氯原子、氨基和酯基；E的同分異構體能發生銀鏡反應，且堿性條件下水解的兩種產物也能發生銀鏡反應，結合題給已知①，E的同分異構體中含有HCOOCHCl- 結構；E的符合條件的同分異構體有、、，共3種。其中核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:2的結構簡式為。