Question

（16分）塑化劑又稱增塑劑，是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑，不能用于食品、酒類等行業。
DEHP（C₂₄H₃₈O₄）是增塑劑的一種，可通過下列流程制備，其中A的主鏈上有6個碳原子，D是對二甲苯的一種同分異構體，E的苯環上存在2種不同化學環境的氫原子。


（1）3—甲基庚烷的某同分異構體分子中只存在1種不同化學環境的氫原子，用系統命名法命名為 。
（2）寫出B →C的化學反應方程式，請注明反應條件和反應類型。
B →C：                             ；反應類型：           ；
（3）E的結構簡式是              ；DEHP的結構簡式是              ；
（4）F是E的一種同分異構體，具有如下特征：
a.是苯的鄰位二取代物；  b.遇FeCl₃溶液呈紫色；  c.能與碳酸氫鈉溶液反應。
寫出F分子中官能團的名稱為_________________________；
（5）G與E形成的混和物，只要物質的量一定，不論二者比例如何，燃燒耗氧是一定值。則滿足條件的相對分子質量最小的G的分子式為      。

Answer 1

（1）  2，2，3，3— 四甲基丁烷（2分）
（2）
（3分）；取代反應  （2分）（3）（各2分，共4分）
（4） (酚)羥基、羧基、羰基（3分） （5）C₅H₁₀              （2分）

試題分析：A和氫氣發生加成反應生成3-甲基庚烷，A的主鏈上有6個碳原子，則A的結構簡式為：CH₂＝C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氫發生加成反應生成B，根據題給信息知，B的結構簡式為：CH₂BrCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，C的結構簡式為：CH₂OHCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃。D是對二甲苯的一種同分異構體，D被酸性高錳酸鉀氧化生成E酸，E的苯環上存在2種不同化學環境的氫原子，則D的鄰二甲苯，E的結構簡式為：，E和C反應生成DEHP（C₂₄H₃₈O₄），DEHP的結構簡式為：，則
（1）3-甲基庚烷的某同分異構體核磁共振氫譜顯示只有一種氫，說明該烷烴中只含一種類型的氫原子，所以其結構簡式為：（CH₃）₃CC（CH₃）₃，其名稱為：2，2，3，3-四甲基丁烷。
（2）B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應（或水解反應）生成C，所以B→C的反應類型是取代反應或水解反應，反應的化學方程式為。
（3）通過以上分析知，E的結構簡式為：，DEHP的結構簡式為：。
（4）F的結構簡式中符合下列條件：F是苯的鄰位二取代物，說明F中含有苯環，且取代位置為苯環上的鄰位，遇FeCl₃溶液呈紫色，說明F中含有酚羥基，F能與碳酸氫鈉溶液反應，說明F含有羧基，所以F的結構簡式為：，分子中官能團的名稱為(酚)羥基、羧基、羰基。
（5）G與E形成的混和物，只要物質的量一定，不論二者比例如何，燃燒耗氧是一定值，因此設有機物通式為C_xH_yO_z，則（x+ ）相等即可。根據E的分子式C₈H₆O₄可知，（x+）＝7.5，則滿足條件的相對分子質量最小的G的分子式為C₅H₁₀。