Question

藥物萘普生具有較強的抗炎、抗風濕和解熱鎮(zhèn)痛作用，其合成路線如下：

⑴寫出萘普生中含氧官能團的名稱：     和     。
⑵物質B生成C的反應類型是     反應。
⑶若步驟①、④省略，物質A與CH₃CH₂COCl直接反應除生成G（）外，最可能生成的副產物（與G互為同分異構體）的結構簡式為     。
⑷某萘（）的衍生物X是C的同分異構體，分子中含有2個取代基，且取代基在同一個苯環(huán)上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘環(huán)的水解產物的核磁共振氫譜有5個峰。寫出X可能的結構簡式：     （任寫一種）。
⑸已知：RCOOHRCOCl。根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以苯和乙酸為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：
CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer 1

⑴羧基  醚鍵    
⑵取代    
⑶
⑷或
⑸CH₃COOHCH₃COCl

試題分析：（1）萘普生中含有醚鍵和羧基；（2）C結構中比B多出CH₃CH₂CO部分，正好是反應物CH₃CH₂COCl去掉氯元素的部分，故反應為取代反應；（3）步驟①、④顯然是保護該位置不被取代，若沒有該保護過程則反應生成該位置的取代產物，；（4）含萘環(huán)的水解產物的核磁共振氫譜有5個峰，且有兩個取代基，故取代基只能是對稱位置，可能為，再結合其為水解產物得出該同分異構體為或；（5）分析產物和反應物，產物是在苯環(huán)上增加了4個碳原子的基團，結合信息和流程判斷利用步驟②可以在苯環(huán)上引入該基團；還要根據(jù)步驟③再次引入溴原子最終與乙酸生成酯。