Question

【題目】異戊二烯是重要的有機化工原料，其結構簡式為CH2=C（CH3）CH=CH2 ．
完成下列填空：
（1）化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應后得到3﹣甲基﹣1，1，2，2﹣四溴丁烷．X的結構簡式為 ．
（2）異戊二烯的一種制備方法如圖所示：
A能發生的反應有 ． （填反應類型）
B的結構簡式為 ．
（3）設計一條由異戊二烯制得有機合成中間體 的合成路線． （合成路線常用的表示方式為：A B… 目標產物）

Answer 1

【答案】
（1）CH≡CCH（CH3）2
（2）加成（還原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反應；
（3）

【解析】（1）化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為C6H10 ， X的不飽和度為2，X與Br2/CCl4發生加成反應產物為3﹣甲基﹣1，1，2，2﹣四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結構簡式為：CH≡CCH（CH3）2 ， 所以答案是：CH≡CCH（CH3）2；
（2）A分子中存在碳碳雙鍵能發生加成反應，與H2的加成反應也屬于還原反應，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發生氧化反應，能發生加聚反應（聚合反應），A分子中存在羥基能發生取代反應（酯化反應）和消除反應，
將A與異戊二烯的結構簡式對比可知，A首先與H2發生加成反應，使叁鍵變雙鍵 ，再發生消除反應即可得到異戊二烯，所以答案是：加成（還原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反應； ；
（3）CH2=C（CH3）CH=CH2在一定條件下先與HCl發生加成反應生成CH2=C（CH3）CH2CH2Cl，然后CH2=C（CH3）CH2CH2Cl在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發生取代（水解）反應生成CH2=C（CH3）CH2CH2OH，最后CH2=C（CH3）CH2CH2OH在催化劑、加熱條件下與H2發生加成反應即可生成CH3CH（CH3）CH2CH2OH，所以答案是： ．