Question

【題目】化合物G是一種治療帕金森癥的藥品，其合成路線流程圖如下：

（1）D中的官能團名稱為溴原子、______和______。

（2）B、C、D三種有機物與NaOH乙醇溶液共熱，能發生消去反應的是____（填字母）。

（3）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：______。

①分子中只有3種不同化學環境的氫；

②能發生銀鏡反應，苯環上的一取代物只有一種。

（4）F通過取代反應得到G，G的分子式為C16H24N2O，寫出G的結構簡式：______。

（5）已知： (R代表烴基或H)。

請寫出以和CH3NO2為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。__________________

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 硝基 CD 或

【解析】(1)D()中的官能團有溴原子、碳碳雙鍵、硝基，故答案為：碳碳雙鍵；硝基；

(2)B()、C()、D()三種有機物中都含有溴原子，但CD中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，在NaOH乙醇溶液共熱時能發生消去反應，故答案為：CD；

(3)D為，①分子中只有3種不同化學環境的氫；②能發生銀鏡反應，說明結構中含有醛基，苯環上的一取代物只有一種，說明結構具有較高的對稱性，滿足條件的有： 或，故答案為： 或；

(4)F()通過取代反應得到G，G的分子式為C16H24N2O，則G為，故答案為：；

(5)以和CH3NO2為原料制備，根據題干流程圖中D生成E的提示，合成需要先合成，根據題干流程圖中C生成D的提示，合成可以顯合成，再合成，可以由氧化后與CH3NO2加成即可，因此合成路線為，故答案為：。