Question

【題目】[化學—選修5：有機化學基礎]

肉桂酸芐酯又名苯丙烯酸芐酯，常作為定香劑，也可用于香皂及食品香精的調香原料。以下是一種合成肉桂酸芐酯的路線。

已知：I.相同條件下，烴A對氫氣的相對密度為13

Ⅱ.反應①、反應②的原子利用率均為100%

III.

回答下列問題：

(1)A的名稱為____________________。

(2)反應③的條件為____________________。

(3)上述合成路線涉及的反應中，屬于取代反應的有___________________〔填編號)。

(4)寫出反應D→E的化學方程式__________________________________。

(5)寫出G在一定條件下生成的高分子化合物的結構簡式__________________。

(6)F同時滿足下列條件的同分異構體共有__________種(不考慮立體異構)。

①苯環上有2個取代基

②能發生銀鏡反應和水解反應

③能與FeCl3溶液發生顯色反應

其中核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為3：2：2：1：1：1的是___________(填結構簡式)

(7)參照上述合成路線，以CH3CHO為原料，設計制備的合成線路(無機試劑及溶劑任選) __________________。

Answer 1

【答案】 乙炔 NaOH水溶液加熱 ③⑦ 6

【解析】相同條件下，烴A對氫氣的相對密度為13，則相對分子質量為26，故A為乙炔；反應①、反應②的原子利用率均為100%，為加成反應，故乙炔與苯發生加成反應生成B為苯乙烯，苯乙烯與溴化氫發生加成反應生成C（），在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生取代反應生成D為，在銅催化下氧化生成E為，根據已知III.，與HCN反應后酸化得到F為，在濃硫酸催化下發生消去反應生成G為，與芐醇發生酯化反應生成肉桂酸芐酯。(1)A的名稱為乙炔；(2)反應③是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生取代反應生成，反應條件為NaOH水溶液、加熱；(3)反應①②⑤為加成反應，反應③⑦為取代反應，反應④為氧化反應，反應⑥為消去反應，故上述合成路線涉及的反應中，屬于取代反應的有③⑦；(4)反應D→E是在銅催化下氧化生成，反應的化學方程式為；(5)G為，在一定條件下發生加聚反應生成的高分子化合物的結構簡式為；(6)F為，①苯環上有2個取代基，②能發生銀鏡反應和水解反應含有醛基和酯基，③能與FeCl3溶液發生顯色反應則含有酚羥基，分子中只有三個氧原子，故另外為甲酸酯的結構，滿足條件的同分異構體苯環上除酚羥基個，另一取代基為HCOOCH/span>2CH2-或HCOOCH（CH3）-共2種，兩取代基位置有鄰、間、對位，故同分異構體共6種；其中核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為3：2：2：1：1：1的是 ；(7)參照上述合成路線， CH3CHO與HCN發生加成反應后酸化得到２－羥基丙酸， ２－羥基丙酸在濃硫酸催化下發生消去反應生成丙烯酸，丙烯酸在一定條件下發生加聚反應生成，合成線路如下：。