Question

【題目】我國化學家合成了一種新型除草劑的合成路線如下：

（1）① 中兩種含氧官能團的名稱_______、_____。除草劑⑦的分子式為_______ 。

（2）③與⑥生成⑦的反應類型是____，④⑤轉化中另外一種產物是HCl，則試劑X是_____ 。

（3）寫出一種同時滿足下列條件的物質③的同分異構體的結構簡式______________。

① 屬于芳香族化合物； ② 苯環上的一取代物只有兩種；

③ 在銅催化下與O2反應，其生成物1 mol與足量的銀氨溶液反應生成4 mol Ag

（4）寫出②③的化學方程式__________________________________________。

（5）卡巴拉丁是老年人認知障礙的重要治療藥物。請結合上述合成路線及下面所給的反應：

ROH＋SOCl2RCl＋HOSOCl

請寫出合成卡巴拉丁流程中A、B、D的結構簡式，C試劑的化學式。

A：____________、B：_____________、C：____________、D：________________。

Answer 1

【答案】 羥基 醛基 C18H20O5 取代反應 ClCH2COOH HBr

【解析】(1)①為，含有的官能團有羥基和醛基；除草劑⑦的結構簡式可知，其分子式為C18H20O5，故答案為：羥基、醛基；C18H20O5；

(2)③與⑥生成⑦和HCl，應為取代反應；④→⑤轉化的另一產物是HCl，該反應為取代反應，則X為ClCH2COOH，故答案為：取代反應；ClCH2COOH；

(3)③的同分異構體滿足下列條件：在銅催化下與O2發生反應，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應生成4molAg，說明生成物中兩個醛基，結合③的結構簡式可知，則該同分異構體分子中含有2個-CH2OH，苯環上的一取代物只有兩種，可以為兩個不同的取代基且處于對位，可以含有為2個-CH2OH、1個-CH3，處于間位或間位且甲基處于2個-CH2OH之間，符合條件的同分異構體有：，故答案為：；

(4)②→③為取代反應，反應的方程式為：，故答案為：；

(5)由除草劑的合成路線可知，與KBH4發生還原反應生成A為，進而與SOCl2反應生成B為，B發生取代反應生成，與HBr發生取代反應生成D為，D發生取代反應可生成卡巴拉丁，故答案為：；；HBr；。