Question

【題目】A～Q10種有機物的轉化關系如圖所示，其中部分反應的條件未給出．已知：G的氧化產物能發生銀鏡反應．等物質的量的A和J分別與足量的NaHCO3溶液反應，產生CO2（相同狀況）的體積比為1：2．
（1）A的結構簡式為；H的結構簡式為；J的結構簡式為 ．
（2）寫出下列化學反應的反應類型A→C反應；C→E反應．
（3）寫出下列轉化的化學方程式B→D；G→A ．
（4）與G具有相同官能團的物質的結構簡式還有； G的另一種同分異構體可發生銀鏡反應，其核磁共振氫譜中有5個峰，其結構簡式為 ．
（5）Q的結構簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）CH2=CHCOOH；CH2OHCHOHCOOH；HOOCCHOHCOOH
（2）加成；取代
（3）BrCH2CH2COOH+2NaOH ?HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O；CH2OHCH2COOH ?CH2=CHCOOH+H2O
（4）CH3CHOHCOOH；HOCH2CHOHCHO
（5）
【解析】解：A能與溴或HBr發生加成反應，說明含有C=C鍵，能與NaHCO3溶液反應，說明含有﹣COOH，由J的分子式可知A含有3個C原子，則A為CH2=CHCOOH，G的氧化產物發生銀鏡反應，說明含有醛基，則G應為HOCH2CH2COOH，D為HOCH2CH2COONa，B為BrCH2CH2COOH，C為CH2BrCHBrCOOH，E為CH2OHCHOHCOONa，H為CH2OHCHOHCOOH，I為HOOCCOCOOH，J為HOOCCHOHCOOH，Q為 ，（1）由以上分析可知A為CH2=CHCOOH，H為CH2OHCHOHCOOH，J為HOOCCHOHCOOH，所以答案是：CH2=CHCOOH；CH2OHCHOHCOOH；HOOCCHOHCOOH；（2）C為BrCH2CHBrCOOH，A發生加成反應生成C，E為CH2OHCHOHCOONa，C發生取代反應生成E，
所以答案是：加成；取代；（3）B為BrCH2CH2COOH，D為HOCH2CH2COONa，B在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成D，反應的方程式為BrCH2CH2COOH+2NaOH HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O，G到A的反應是HOCH2CH2COOH在濃硫酸催化作用下加熱發生消去反應生成CH2=CHCOOH，反應的化學方程式為：CH2OHCH2COOH CH2=CHCOOH+H2O，
所以答案是：BrCH2CH2COOH+2NaOH HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O；CH2OHCH2COOH CH2=CHCOOH+H2O；（4）與G具有相同官能團的物質是羥基位置異構，物質的結構簡式為：CH3CHOHCOOH，G為HOCH2CH2COOH，另一種同分異構體可發生銀鏡反應，說明含有醛基，其核磁共振氫譜中有5個峰，G為HO﹣CH2﹣CH2﹣COOH，它的同分異體中含有﹣CHO時說明是將原來的﹣COOH拆為﹣CHO和﹣OH．則結構簡式為HOCH2CHOHCHO，
所以答案是：CH3CHOHCOOH，HOCH2CHOHCHO；（5）由以上分析可知Q為 ，所以答案是： ．