Question

[化學選修5：有機化學基礎(chǔ)]
PET是世界上產(chǎn)量最大的合成纖維，其結(jié)構(gòu)簡式為：
現(xiàn)以煤的干餾產(chǎn)品A與F為原料制備PET，生產(chǎn)流程如圖所示．其中A為烴，含碳元素的質(zhì)量分數(shù)為90.6%，其蒸氣的密度是空氣密度的3.66倍，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色．M分子里所有原子共平面．

請回答下列問題：
（1）指出下列反應(yīng)類型：④

加成反應(yīng)

  ⑤

縮聚反應(yīng)

（2）指出反應(yīng)①的反應(yīng)條件：

NaOH的水溶液加熱（或強堿水溶液加熱）

（3）寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式，A：

；N：

．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學方程式：反應(yīng)②

  反應(yīng)③

CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+HC≡CH↑

  反應(yīng)⑤

（5）P的一種同系物X分子式為C₃H₈O₂，在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三種信號峰，其峰的強度之比為2：1：1．則X的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：根據(jù)A為烴，含碳元素的質(zhì)量分數(shù)為90.6%，其蒸氣的密度是空氣密度的3.66倍，可計算出其分子式為C₈H₁₀，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色，可判斷出
A為苯的同系物，根據(jù)PET的結(jié)構(gòu)可判斷出A的結(jié)構(gòu)簡式為：，該題中各物質(zhì)的推斷從逆向開始，也可從正向開始推斷，A→E為制取對苯二甲酸的
反應(yīng)流程，B為、C為、D為、E為、F→N為制取
乙二醇的流程，其中F為C（碳），G為CaC₂，H為HC≡CH，H分別加成后生成CH₂=CH₂和，經(jīng)水解生成CH₂OHCH₂OH，即乙二醇；E和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成；對于P的一種同系物X在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三種信號峰，則有三種位置的H來分析其結(jié)構(gòu)簡式．

解答：解：（1）由乙炔與氫氣反應(yīng)生成乙烯可知發(fā)生的是加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤生成物中既有高分子化合物，又有小分子水，為縮聚反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；
（2）氯代烴在NaOH的水溶液加熱生成醇，故答案為：NaOH的水溶液加熱（或強堿水溶液加熱）；
（3）根據(jù)反應(yīng)流程分析可判斷出A為，N為，故答案為：；；　
（4）醇在Cu做催化劑的條件下加熱被氧化為醛；CaC₂與水反應(yīng)生成HC≡CH，已二酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，故答案為：
；CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+HC≡CH↑；；
（5）C₃H₈O₂在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三種信號峰，其峰的強度之比為2：1：1，說明有三種不同的H原子，其中有兩個羥基，為飽和烷烴的取代物，故答案為：．

點評：該題考查有機物的合成和推斷，注意有機物的性質(zhì)，本題難度不是很大，可逆推，也可正推．