Question

【題目】有機物X是一種重要的有機化工原料，下圖是以它為初始原料設計出的轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去），Y是一種功能高分子材料。

已知：

（1）X為芳香烴，其相對分子質量為92；

（2）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基：；

（3）（苯胺，易被氧化）；

回答下列問題：

（1）X的名稱為________________，G的分子式為____________________。

（2）F的結構簡式為___________________，B中官能團的名稱為____________。

（3）F→G的反應類型為__________________________。

（4）G→Y的化學方程式為__________________________。

（5）滿足下列條件的B的同分異構體有________種。

①含有苯環；②只含一種官能團；③1 mol該有機物能與2 mol NaHCO3完全反應。

（6）請寫出以C為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。_______________。

Answer 1

【答案】甲苯 C7H7NO2 羧基 酯基 還原反應 10

【解析】

相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，結構簡式為。 在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成E，結合G的結構可知E為，E轉化生成F，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，F為，發生反應生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結構簡式為。

(1)通過以上分析知，X為，為甲苯；G()的分子式為C7H7NO2，故答案為：甲苯；C7H7NO2；

(2)F為，B()中官能團的名稱為酯基和羧基，故答案為：；酯基、羧基；

(3)F()→G()反應中硝基被還原為氨基，故答案為：還原反應；

(4)鄰氨基苯甲酸在一定條件下反應生成Y，反應④的化學方程式為n +(n-1)H2O，故答案為：n +(n-1)H2O；

(5)B為()，其同分異構體滿足下列條件：①含有苯環；②只含一種官能團；③1mol該有機物能與2molNaHCO3完全反應，說明含有兩個羧基。如果取代基為-COOH、-CH2COOH，有鄰間對3種結構；如果取代基為-CH(COOH)2，有1種結構；如果取代基為兩個-COOH、一個-CH3，兩個-COOH為相鄰位置，有2種同分異構體；如果兩個-COOH為相間位置，有3種同分異構體；如果兩個-COOH為相對位置，有1種同分異構體；所以符合條件的有10種，故答案為：10；

(6)以C()為原料制備， 在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，與溴發生加成反應，所得產物在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成，合成反應流程圖為：，故答案為：。