Question

有機物參加的反應往往比較復雜，常有副反應發生；如下圖中乙烯跟溴水反應既可生成A，同時又可生成B和C₂H₅Br．

回答下列問題：
（1）環氧乙烷（）的結構可簡寫為則E的分子式是

C₈H₁₆O₄

．
（2）寫出結構簡式：B

BrCH₂-CH₂OH

，I

；N

．
（3）G→I的反應類型是

酯化反應

．
（4）寫出下列轉化的化學方程式：C→K

HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O

F→J

BrCH₂-COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂-COONa+NaBr+H₂O

（5）芳香烴族化合物Q（C₉H₁₀O₄）充分加氫的產物為L，L與A的相對分子質量相同．Q有多種同分異構體，請寫出兩種符合下列條件的Q的同分異構體（已知：一個碳原子上連接兩個-OH是不穩定結構）

、

．
a  能與銀氨溶液反應且能夠水解
b  遇FeCl₃溶液能發生顯色反應
c  1molQ可與足量的Na反應生成標準狀況下的H₂22.4L
d  Q分子中苯環有兩個取代基，且苯環上的一溴代物有2種．

Answer 1

分析：由C在濃硫酸、加熱條件下生成E，可知C為HOCH₂-CH₂OH，乙烯與溴水反應生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成乙二醇，故A為BrCH₂-CH₂Br，C在Cu作催化劑，被O₂氧化生成K，K與新制氫氧化銅生成M，故K為OHC-CHO，M為HOOC-COOH，乙二酸與乙二醇發生酯化反應生成環狀化合物N，N的分子式為C₄H₄O₄，N為，乙烯與溴水反應生成B，B的分子式為C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中含有-OH，故B為BrCH₂-CH₂OH，D為BrCH₂-CHO，F為BrCH₂-COOH，F在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成J，J酸化生成G，故J為HOCH₂-COONa，G為HOCH₂-COOH，G發生酯化反應生成高分子化合物H，H為，發生酯化反應成環狀化合物I，I為，據此解答．

解答：解：由C在濃硫酸、加熱條件下生成E，可知C為HOCH₂-CH₂OH，乙烯與溴水反應生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成乙二醇，故A為BrCH₂-CH₂Br，C在Cu作催化劑，被O₂氧化生成K，K與新制氫氧化銅生成M，故K為OHC-CHO，M為HOOC-COOH，乙二酸與乙二醇發生酯化反應生成環狀化合物N，N的分子式為C₄H₄O₄，N為，乙烯與溴水反應生成B，B的分子式為C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中含有-OH，故B為BrCH₂-CH₂OH，D為BrCH₂-CHO，F為BrCH₂-COOH，F在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成J，J酸化生成G，故J為HOCH₂-COONa，G為HOCH₂-COOH，G發生酯化反應生成高分子化合物H，H為，發生酯化反應成環狀化合物I，I為，
（1）交點是C原子，利用H原子飽和C的四價結構，由E的結構簡式可知，分子中含有8個C原子、16個H原子、4個O原子，故E的分子式是C₈H₁₆O₄，
故答案為：C₈H₁₆O₄；
（2）由上述分析可知，B為BrCH₂-CH₂OH，I為，N為，
故答案為：BrCH₂-CH₂OH，，；
（3）G→I是HOCH₂-COOH發生酯化反應生成環狀化合物，故答案為：酯化反應；
（4）C→K是HOCH₂-CH₂OH在Cu作催化劑，被O₂氧化生成OHC-CHO，反應方程式為：
HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
F→J是BrCH₂-COOH氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成HOCH₂-COONa，反應方程式為：
BrCH₂-COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂-COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，BrCH₂-COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂-COONa+NaBr+H₂O；
（5）芳香烴族化合物Q（C₉H₁₀O₄），不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，故含有1個苯環，Q有多種同分異構體，符合下列條件：能與銀氨溶液反應且能夠水解，為甲酸形成的酯，含有-OOCH； 遇FeCl₃溶液能發生顯色反應，分子中含有酚羥基； 分子中苯環有兩個取代基，且苯環上的一溴代物有2種，1molQ可與足量的Na反應生成標準狀況下的H₂22.4L，故分子中還含有醇-OH，苯環上兩個取代基處于對位，符合條件的結構簡式為：、等，
故答案為：，．

點評：考查有機物的推斷，難度中等，注意根據有機物的結構與反應條件，結合倒推法進行判斷，較好的考查學生的分析、思維能力，是對有機化學知識的綜合考查，是熱點題型．